简介
棕榈油酸甲酯为无色至浅黄色油状液体，熔点约−35 °C，沸点180–182 °C/2 mmHg，易溶于正己烷、乙醚、氯仿等有机溶剂。棕榈油酸甲酯是研究油酸类C=C键选择性氧化的标准底物，为生物基聚酯、增塑剂及长链ω-官能化脂肪酸的绿色合成提供温和、无卤素的工艺路线。
棕榈油酸甲酯的性状
合成
方法一：Ni（OAc）2·4H2O（250 mg，1 mmol）溶解于脱气乙醇（10 mL）中，然后加入1,2-乙二胺（67 mL，1 mmol）。加入硼氢化钠（38 mg溶于950 mL乙醇和50 mL 2 N aq NaOH，1 mmol），溶液由蓝色变为黑色。催化剂在氢气释放停止后即可使用。用氢气冲洗装有4 l（1.7 g，6 mmol）的烧瓶。通过气密注射器引入上述新制备的P-2 Ni乙二胺催化剂（6 mL）。在TLC监测到4 l消失后，用空气冲洗烧瓶以停止反应。用EtOAc（6 mL）稀释反应混合物，通过硅胶短垫过滤并在真空中浓缩。通过硅胶色谱（2-5%乙酰乙酸正己烷）纯化残余物，得到标题化合物棕榈油酸甲酯[1]。
方法二：将10毫克冻干细胞与6毫升8:4:3氯仿/甲醇/蒸馏水混合物孵育1小时。用氮气浓缩脂肪层。将混合物溶解在1-mL正己烷中。将0.9-mL上己烷层转移至气相色谱小瓶。向混合物中加入0.1-mL内标物（C17:0）。使用GC和火焰离子化检测器（FID）测定FAME水平，配备HP Innowax毛细管柱（30 m长，0.53 mm内径）。载气为氦气，柱流速为8 mL/min。进样量为1μL，分流比为1:1。将烤箱温度设置为140°C，持续2分钟，并增加4°C/min至240°C。通过过滤得到标题化合物棕榈油酸甲酯[2]。
用途
棕榈油酸甲酯用作制备长链二羧酸单甲酯或ω-甲酯脂肪酸的模型底物，为生物基聚酯单体提供绿色合成路线。例如：将Pd（OAc）2（0.006 mmol）和Sc（OTf）3（0.012 mmol）溶解于2.7 mL乙腈中，置于玻璃管中。添加棕榈油酸甲酯（80.5 mg，0.3 mmol）和0.3 mL水。将玻璃管放入50 mL不锈钢高压釜中，充氧至20 atm。在80°C的油浴中搅拌反应混合物18 h。将高压釜冷却至室温，减压至常压。进行控制实验，包括单独使用Pd（OAc）2或Sc（OTf）3作为催化剂并联使用。通过旋转蒸发除去溶剂。以正己烷/乙酸乙酯（10:1，v/v，500 mL）为洗脱液，采用硅胶柱层析（20 cm×1.5 cm）纯化残渣[3]。
参考文献
[1] Efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols for in meso crystallization of membrane proteins By: Fu, Yu; et al. Synlett (2011), (6), 809-812.
[2] Photosynthetic production of biodiesel in Synechocystis sp. PCC6803 transformed with insect or plant fatty acid methyltransferase By: Kang, Mi-Jin; et al. Bioprocess and Biosystems Engineering (2021), 44(7), 1433-1439。
[3] Transformation of Unsaturated Fatty Acids/Esters to Corresponding Keto Fatty Acids/Esters by Aerobic Oxidation with Pd(II)/Lewis Acid Catalyst By: Senan, Ahmed M.; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2017), 65(32), 6912-6918.