简述
5-氟-2-吡啶羧酸是一种化学式为C6H4FNO2的含卤氮杂环有机化合物,常温常压下外观为浅黄绿色至红黄色固体粉末状。从物质结构的角度分析,5-氟-2-吡啶羧酸吡啶环上的羧基可以转化为酯基,三氟甲基基团; 吡啶环上的氮原子也可以被氧化成氮氧化物。所以,该物质常被用于含吡啶药物分子和生物活性分子的结构修饰与衍生化。

应用研究
综合大量文献,关于5-氟-2-吡啶羧酸的应用研究相对较少,所以我们可以根据其上下游物质的应用实例探讨其应用发展前景。如其上游化合物吡啶-2-羧酸又名皮考啉酸,其是一种重要的有机合成中间体,在医药工业上可用于制备优良麻醉药物。另外,它与多种金属生成的吡啶-2-羧酸盐在较高温度及氧化环境下仍很稳定,对许多反应具有催化性能,是一种优良的催化剂。吡啶-2-羧酸衍生物还可用作除草剂及神经性药物等中间体,用途广泛[1]。具体地,以吡啶-2-羧酸为起始原料,在催化剂、氟化物和氧化剂等物质的存在下可以先后得到4-氟吡啶-2-甲酸,4-氟吡啶-2-甲酰胺,2-氨基-4-氟吡啶等多种吡啶衍生物[2]。
5-溴-2-吡啶羧酸与5-氟-2-吡啶羧酸,两种物质的区别在于卤素原子,物质结构相同。因为5-溴-2-吡啶羧酸可以作为起始原料合成5-溴-2-三氟甲基吡啶,相应制备方法工艺简单,成本较低,便于工业化生产[3]。所以,可以尝试以5-氟-2-吡啶羧酸为原料制备5-氟-2-三氟甲基吡啶。这对于吡啶系列化合物的制备研究具有重要意义。
最后,正如5-氟-2-吡啶羧酸的下游物质5-羟基-2-吡啶羧酸在配位化学领域常作为有机配体合成多种金属配合物,部分物质含有三维超分子结构,还有部分物质具有光致发光特性,为功能材料制备提供大量实验数据[4]。5-氟-2-吡啶羧酸除了吡啶环上的氮原子、羧酸基团可用于螯合成键,氟原子作为单齿配体,具有较高的电负性和较小的离子半径,使其能够也能够与多种中心原子形成稳定的配位键。因此,5-氟-2-吡啶羧酸也可以作为一种潜在的配体选择化合物进行配位化学研究。
参考文献
[1]高世杰,舒远杰,范松康,等.吡啶-2-羧酸合成工艺的改进[J].化学研究与应用, 2007, 19(8):939-941.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2007.08.022.
[2]罗治斌,高苏皖,姚林荣.一种2-氨基-4-氟吡啶的合成方法:CN202011490624.8[P].
[3]王星,蔡国荣,李文强,等.一种5-溴-2-三氟甲基吡啶的制备方法:CN201510982663.2[P].
[4]高鹏,邴颖颖,张玲玲,等.基于5-羟基-2-吡啶羧酸的五个过渡金属配合物的合成,结构及荧光性质[J].无机化学学报, 2015(11):002236-2242.DOI:10.11862/CJIC.2015.287.