L-高丝氨酸内酯盐酸盐((S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐)是一种重要的手性有机化合物，CAS号为2185-03-7，分子式为C₄H₈ClNO₂，分子量137.56。该化合物在医药、农药及化工领域具有广泛应用价值。
分子性质
L-高丝氨酸内酯盐酸盐分子结构包含一个手性碳原子，位于γ-丁内酯环的C3位，具有明确的S构型。其分子由β-酮酯环和N-酰基侧链构成，这一结构使其在有机合成中表现出独特的反应活性和选择性[1]。分子中含1个氢键供体和3个氢键受体，这些结构特征可与多种官能团反应，形成稳定的共价键，使其成为构建复杂有机分子的理想前体。
应用价值
L-高丝氨酸内酯盐酸盐作为多功能中间体，在多个领域展现出重要应用价值。
1. 农药化学领域
L-高丝氨酸内酯盐酸盐是合成手性除草剂L-草铵膦的核心中间体。在草铵膦的合成中，L-高丝氨酸内酯盐酸盐与甲基亚磷酸二酯和甲基二氯化膦反应生成中间体，再经水解得到L-草铵膦[2]。这一合成路径具有环保优势，避免了使用氯化亚砜等有毒试剂，更适合工业化生产。
2. 医药化学领域
心血管药物应用中，Sigma-Aldrich明确L-高丝氨酸内酯盐酸盐作为动脉平滑肌收缩抑制剂的应用，这一特性使其在心血管疾病治疗领域具有潜在价值。在临床研究中，其通过选择性激活β2-肾上腺素受体，可有效扩张支气管，缓解哮喘患者的气道阻塞症状[3]。
3. 化工与科研领域
肽合成应用中，L-高丝氨酸内酯盐酸盐在肽合成中具有广泛应用，可作为保护基团或反应前体，参与构建手性肽链或药物分子。其手性特性使其在合成特定构型的肽类化合物时表现出优异的选择性[4]。
参考文献
[1]滕汉兵.L-高丝氨酸内酯盐酸盐的合成研究[J].精细化工中间体,2008,38(3):20-21.
[2]张辉,朱莉莉.L-草铵膦化学合成研究进展[J].农药学学报,2024,26(1):1-7.
[3]仲慧,金家华,刘鹏程,高浩凌,盛力.利奈唑胺氮氧化物的合成[J].精细化工中间体,2019,49(4):29-30.
[4]张宇,夏利,林蓓蓓,张稳杰,徐皓然,张成林.高效合成L-高丝氨酸大肠杆菌基因工程菌株的构建[J].食品科学,2022,43(6):81-88.