4-氟苯乙烯为无色至浅黄色透明液体，不溶于水，易溶于THF、二氯甲烷、甲苯、乙醇等有机溶剂。乙烯基可发生自由基/阴离子聚合、加成、氧化；对位氟为吸电子取代基，使苯环电子云密度降低，亲电取代反应活性弱于苯乙烯，但可参与偶联（如Suzuki、Heck）。
制备方法
方法一：将碘甲基三苯基膦（20.0mmol）溶于无水四氢呋喃（150mL），降温至-78℃，滴加正丁基锂的正己烷溶液（2.5mol/L，8mL，20.0mmol）。反应液升至室温，继续搅拌30min后，再次降温至-78℃，滴加醛类化合物（20.0mmol）的四氢呋喃溶液（10mL）。滴毕后反应液升至室温，于该温度下搅拌2h。所得沉淀经砂芯漏斗过滤除去，向滤液中加入甲基叔丁基醚（350mL），继续搅拌10min后再次过滤。滤液经旋转蒸发仪脱除溶剂，产物4-氟苯乙烯通过快速柱层析纯化得到[1]。
方法二：在100mL史莱克瓶中，将0.75mol%（11.79mg）乙酸钯、3.0mol%（67.7mg）NIPCDPP 9溶解于14mL二氧六环中，加入0.2当量（410μL）十六烷作为内标。在氩气保护下，取2.0mL该均相黄色储备液，分别转移至六个配备隔垫、针头和搅拌子的4mL样品瓶中，将样品瓶置于合金板上。向每个样品瓶中加入1mmol对应的芳基溴和1.5当量（208μL）三乙胺，取样进行气相色谱分析后，将合金板转移至300mL高压反应釜中。将密封后的高压反应釜用乙烯反复吹扫，然后充入10bar乙烯。随后，反应在120℃下进行20h。反应结束后，将高压反应釜冷却至室温，缓慢释放气体。样品瓶中生成灰色沉淀，反应液仍为黄色。再次取样进行气相色谱分析后，小心加入83μL 6mol/L盐酸，反应液产生起泡现象。接着，将高压反应釜用一氧化碳吹扫三次，充入40bar一氧化碳继续反应。20h 后，冷却高压反应釜并再次释放气体。为通过气相色谱测定收率，取各反应液100μL，在100μL甲醇存在下，与三甲基硅基重氮甲烷进行酯化反应。酯化产物经10mL甲醇和1滴浓硫酸回流2h处理后，进行柱层析纯化得到4-氟苯乙烯[2]。
参考文献
[1]Mariusz J. Bosiak, Marcin Rakowiecki, Katarzyna J. Orłowska, Dariusz Kędziera, Jörg Adams,Synthesis and photoluminescent properties of conjugated aryl–vinyl dioctyl 2,6-dimethylbenzofuro[5,6-b]furan-3,7-dicarboxylate derivatives,Dyes and Pigments,Volume 99,Issue 3,2013,Pages 803-811,https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.07.006.
[2]Neumann, H.;Sergeev, A.G.; Spannenberg, A.; Beller, M. Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Propionic Acids. Molecules 2020, 25, 3421.https://doi.org/10.3390/molecules25153421.