背景及概述
4-苄氧基苯肼盐酸盐是一种有机化合物，它能参与偶氮偶联反应，常用于合成偶氮染料，还可以作为辅助试剂用于荧光免疫分析。以下是该化合物的一些性质、用途、制法和安全信息的详细介绍。
性质
4-苄氧基苯肼盐酸盐是白色至浅黄色结晶或结晶粉末。可溶于酸、醇和氯化氢酸，微溶于醚和冷水，不溶于石油醚。
制法
4-苄氧基苯肼盐酸盐的制备一般通过反应苯胺和4-苄氧基苯甲醛，然后与盐酸反应得到。参考文献[1]报道4-苄氧基苯肼盐酸盐的制备方法，合成反应式如下图所示：
图1 4-苄氧基苯肼盐酸盐的合成反应式
实验操作：
整个操作过程及所有添加溶液均保持在0°C。将4-苄氧基苯胺盐酸盐(3)(3.0g,12.5mmol)加入至浓盐酸(25mL)中，在0°C下搅拌10分钟。随后，将亚硝酸钠(NaNO₂,852mg,12.3mmol)的水溶液(6mL)在15分钟内滴加至上述混合物中。继续搅拌15分钟后，将氯化亚锡(SnCl₂,6.4g,33.1mmol)的浓盐酸溶液(7.5mL)缓慢滴加入反应体系。反应混合物继续搅拌1小时后，进行过滤，得到米白色沉淀。该沉淀依次用水洗涤并用乙醚(Et₂O)进行研磨，最终得到米白色固体产物4-苄氧基苯肼盐酸盐(2.9g，产率92%)。
结构确证
4-苄氧基苯肼盐酸盐熔点：179-181°C。
红外光谱(IR,KBr,cm⁻¹)：3232，2907(宽峰)，1638，1618，1511，1246，1178。
¹HNMR(400MHz,DMSO-d₆)：δ10.14(宽单峰,3H,NH-NH₂)，7.35-7.48(多重峰,4H,Ar-H)，7.27-7.35(多重峰,1H,Ar-H)，6.92-7.05(多重峰,4H,Ar-H)，5.06(单峰,2H,CH₂)。
¹³CNMR(100MHz,DMSO-d₆)：δ153.7(ArC-O)，139.1(ArC-N)，137.3(ArC)，128.5(ArC)，128.4(ArC)，128.3(ArC)，127.9(ArC)，127.7(ArC)，117.1(ArC)，116.9(ArC)，115.5(ArC)，115.3(ArC)，69.5(CH₂)。
高分辨质谱(HRMS-EI)：实测值215.1180(M+H)⁺，C₁₃H₁₅N₂O理论计算值215.1184。
安全信息
4-苄氧基苯肼盐酸盐是一种有机化合物，具有一定的潜在风险。它可能对眼睛、皮肤和呼吸系统有刺激作用，在接触时应采取适当的防护措施，如佩戴防护眼镜和手套，确保通风良好等。请妥善储存和处理此化合物，并遵守相关的安全操作规范。
参考文献
[1]Kelly, Patrick M.; Bright, Sandra A.; Fayne, Darren; Pollock, Jade K.; Zisterer, Daniela M.; Williams, D. Clive; Meegan, Mary J.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 4075 - 4099.