技术背景
N-氟吡啶三氟甲磺酸盐，英文名为N-Fluoropyridinium trifluoromethanesulfonate，其CAS号为107263-95-6，分子式为C6H5F4NO3S，分子量为247.17，熔点为185 °C(lit.)，1.742 g/mL at 20°C(lit.)。N-氟吡啶三氟甲磺酸盐是一种难溶于极性有机溶剂的白色固体，它是盐，由N-氟吡啶正离子（[C5H5NF]+）和三氟甲磺酸阴离子组成。N-氟吡啶三氟甲磺酸盐可以用作亲电氟化剂，用于有机合成中。三氟甲磺酸N-吡啶鎓与水发生反应，需密封储存于阴凉干燥环境，并用氮气保护，远离氧化剂及湿气。
N-氟吡啶三氟甲磺酸盐的合成方法
N-氟吡啶三氟甲磺酸盐的合成方法，可以参考Teruo Umemoto, Kyoichi Tomita以及Kosuke Kawada发表的学术论文《N-FLUOROPYRIDINIUM TRIFLATE: AN ELECTROPHILIC FLUORINATING AGENT》中采用的方法[1]。其采用的合成N-氟吡啶三氟甲磺酸盐方法如下：向300mL圆底反应烧瓶中加入吡啶（4.74g, 0.06mol）,三氟甲磺酸钠（10.3g, 0.06mol）,无水乙醇（80mL），开启氮气并吹扫系统，同时开启搅拌，对体系降温并保持温度在-40℃，开启氟气阀门，并调节氮气和氟气流速及混合比例，以90mL/min的速度将10%氟/90%氮混合物引入该快速搅拌的溶液体系中。当通入氟的量累计达到2.7L（0.12mol）时，停止通入氟，仅氮气以45mL/min的速度流过系统并维持30分钟的时间，同时将反应混合物体系温度保持在-40°C。然后将反应混合物加热至室温，并通过硅藻土垫过滤以去除氟化钠。滤液在不加热的情况下用旋转蒸发器浓缩至干。用30mL无水乙酸乙酯洗涤结晶残留物，得到11.0-12.0g（74-81%）粗产物，熔点178-181°C。在室温下将粗物质溶解在18mL无水乙腈中，并加入36mL无水乙醚。在氮气下过滤收集沉淀的晶体，得到10.0-10.3g（68-70%）纯N-氟吡啶三氟甲磺酸酯，熔点182°C。
参考文献
[1] Teruo Umemoto, Kyoichi Tomita, Kosuke Kawada. N-FLUOROPYRIDINIUM TRIFLATE: AN ELECTROPHILIC FLUORINATING AGENT. Organic Syntheses, 1990, 69, 129.