介绍
3-溴-N,N-二甲基-1-丙胺氢溴酸盐，也常被称作3-二甲氨基丙基溴氢溴酸盐，兼具高反应活性与结构功能性，分子式为C₅H₁₃BrN・HBr，分子结构中同时含有高活性的伯溴代烷位点与叔胺官能团。它可用于合成H2受体拮抗剂类抗溃疡药、5-羟色胺受体拮抗剂类抗抑郁药、抗精神病药物。它的游离态可作为有机碱催化剂，经季铵化改性后，可制备高效相转移催化剂，用于液液、固液两相有机合成，大幅提升亲核取代、偶联反应的效率。
图一 3-溴-N,N-二甲基-1-丙胺氢溴酸盐
反应特性
3-溴-N,N-二甲基-1-丙胺氢溴酸盐既具备溴代烷烃亲核取代反应能力，又有叔胺的碱性与配位特性。分子主链为三碳正丙基骨架，一端以溴原子取代形成高活性的碳-溴键，另一端连接N,N-二甲基叔胺基，整体以叔胺质子化与溴离子成盐的形式稳定存在。端位的伯碳-溴键具有SN2反应活性，极易与胺类、硫醇、酚羟基、羧酸根等亲核试剂发生亲核取代反应，可引入3-二甲氨基丙基侧链，其二，分子中的叔胺基团在游离态下具有叔胺碱性与亲核性，可与卤代烃发生季铵化反应。
制备
在冰浴中搅拌下，向7.5 g（72.8 mmol）3-二甲氨基-1-丙醇中加入50 mL乙酸，然后滴加45 g（182 mmol 33%）HBr的H2O溶液。加入后，移除冰浴，将反应混合物加热回流40小时。将反应混合物装入真空蒸发器中以去除大部分溶剂。向粗产物的褐色残留物中加入200mL乙醇，并通过蒸发器除去乙醇。将得到的黄色固体盐在丙酮中再结晶，得到3-溴-N,N-二甲基-1-丙胺氢溴酸盐的针状黄色晶体[1]。
图二 3-溴-N,N-二甲基-1-丙胺氢溴酸盐的制备
参考文献
[1]Current Patent Assignee: IDEXX LABORATORIES - US2011/71096, 2011, A1