吖啶盐NSP-SA（全称：10‑(3‑磺丙基)‑N‑对甲苯磺酰基‑N‑(3‑羧丙基)吖啶‑9‑甲酰胺）是高灵敏度、直接型化学发光标记物，广泛用于化学发光免疫分析（CLIA）。吖啶盐NSP-SA为黄色固体粉末，溶于DMSO、DMF，微溶于水，吖啶环为发光母核，兼具水溶性与标记反应位点。
制备方法
S1、制备4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁酸甲酯：将0.77克4-氨基丁酸甲酯盐酸盐加而30毫升二氯甲烷中溶解，加入1.01克三乙胺（2当量），室温下搅拌1h，使其游离，再加入1当量的三乙胺，随后加入1.05克TsCl，室温下反应，TLC跟踪反应完全后，用水猝灭反应，用稀盐酸调节反应液pH至3，然后用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥后经旋转蒸发得到粗产物，经柱层析得产品4-[(4-甲基苯 基)磺酰基氨基]丁酸甲酯1.27克，LCMS正确，纯度 > 98%，收率为93.7%。
S2、9-吖啶羧酸制备9-吖啶酰氯盐酸盐：将1.11克9-吖啶羧酸加入到30毫升SOCl2溶液中回流，直至反应液彻底溶清，得到亮黄色固体。将反应液直接旋转蒸发即可得到9-吖啶酰氯盐酸盐，需在旋转蒸发仪和水泵之间设置NaOH尾气吸收装置。
S3、由4-[(4-甲基苯基)磺酰基氨基]丁酸甲酯，即式A1化合物和9-吖啶酰氯盐酸盐，即式A2化合物反应制备4-[(4-甲基苯基磺酰基)(9-吖啶羰基)氨基]-丁酸甲酯， 即式B化合物：将2.0克化合物A2、2.35克化合物A1、0 .7克NaH置于三口烧瓶内，加30mL干燥而二氯甲烷，采用N2抽换气数次，室温下反应7h，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，柱层析，得到产品3.04g，HPLC > 98%，收率：86%。
S4、由式B化合物制备式C'化合物的反应式：取0.99克式B化合物，加0.77克1,3-丙烷磺酸内酯，加5mL N-甲基吡咯烷酮，采用N2抽换气数次，遮光，125℃油浴锅加热反应，反应26h，停止加热，冷却至室温，直接柱层析，得到黄色粉末1.11g即式C'化合物，HPLC：91.5%，收率：88%。
S5、化合物C吖啶盐NSP-SA的制备：取750毫克式C'化合物加入浓度为3N的HCl溶液中，锡箔纸包裹，采用N2抽换气数次，在80℃下反应16h，反应液中有黄色固体析出，反应完全后，降温至室温，加NaHCO3固体调节pH至碱性，使黄色固体溶解，用二氯甲烷萃取3次，收集水相，减压旋除水相中残存的有机溶剂，使用HCl将水相的调节pH至1，黄色固体析出，抽滤，滤饼用水洗，50℃烘干。得到黄色固体652mg，即得吖啶盐NSP-SA， HPLC > 99%，收率：89%[1]。
参考文献
[1] 合肥华纳生物医药科技有限公司. 一种吖啶内盐的制备方法:CN202010145333.9[P]. 2020-05-19.