背景及概述
3-甲氧基苄胺，英文名3-Methoxybenzylamine，CAS号5071-96-5，分子式C₈H₁₁NO，分子量137.18，是一类重要的芳香族苄胺类中间体。常温下为无色至淡黄色透明液体，具有典型胺类化合物的碱性与气味，可溶于乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚等多数有机溶剂，微溶于水，能与酸成盐，对空气和光较敏感，需密封、干燥、避光、低温保存。因其反应活性高、结构易修饰，在药物化学、有机合成、精细化工领域应用广泛。
特性及应用
3-甲氧基苄胺分子中同时含有苄基氨基与间位甲氧基，氨基具有强亲核性，可参与酰化、烷基化、缩合、加成、环化等多种反应，是构建含氮化合物的关键砌块。3-甲氧基苄胺主要用于药物活性分子、农药、配体及有机功能材料的合成，常作为抗抑郁、抗炎、抗肿瘤药物中间体，也用于制备酰胺、脲、席夫碱及多种杂环化合物。
制备
参考文献[1]提供一种3-甲氧基苄胺的制备方法，其合成反应式如下图所示：
图1 3-甲氧基苄胺的合成反应式
方法一、
所有实验均采用Schlenk技术（无水无氧操作）。在惰性气氛下，向Schlenk管中加入酰胺（0.5mmol，1当量）、Eu16（32mg，1mol%）、频哪醇硼烷（HBpin，290μL，2.0mmol，4当量）及无水甲苯（1mL）。将反应混合物加热至110℃搅拌24h。反应完全后，冷却至室温，用乙酸乙酯（5mL）稀释。随后加入盐酸/乙醚溶液（83μL浓盐酸溶于1mL乙醚），搅拌1h。通过离心分离所得白色固体沉淀，并用大量乙酸乙酯洗涤，得到纯品3-甲氧基苄胺。
方法二、
向介孔反应器中加入PdNPore催化剂（2.7mg，5mol%）与氨硼烷（30.86mg，1mmol），氮气保护下加入甲醇（3mL），再加入底物间甲氧基苯甲腈（58.5mg，0.5mmol），置于油浴中50℃反应12h。经柱层析分离纯化（硅胶200–300目；展开剂：乙酸乙酯：甲醇=2:1），得到3-甲氧基苄胺65.4mg，收率95%。
参考文献
[1]Weng, Zhen-Zhang; Chen, Chao-Long; Ye, Long-Wu; Long, La-Sheng; Zheng, Lan-Sun; Kong, Xiang-Jian.Science China Chemistry, 2023, vol. 66, # 2, p. 443 - 448.