介绍
茴芹内酯(Pimpinellin)广泛存在于白芷、贯众等植物中,可作为香精香料原料用于高端日化产品与食品风味调配,同时其具备的抗菌、抗氧化活性,也使其具备作为天然防腐抑菌成分的应用;可通过诱导肿瘤细胞凋亡对胃癌、前列腺癌、黑色素瘤等多种肿瘤细胞株发挥显著细胞毒作用,同时兼具抗炎、抗菌、平滑肌松弛等功效,是传统中药白芷治疗过敏性炎症相关病症的核心活性成分之一。

图一 茴芹内酯
制备
茴芹内酯可以从植物中提取,取过筛后植物粉末500g,用2500ml 60%的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h,过滤,滤渣继续2000ml 70%的乙醇水溶液60℃搅拌提取1h,过滤,共提取2次,提取后浓缩至酒精度15%‑20%,液料体积约1000ml,酒精计读数为16 .5;取浓缩后的滤液,加入甲基叔丁基醚500‑1000ml萃取3次,合并有机相干燥,萃取液TLC检测为含蛇床子素粗品;
萃取干燥后的有机相用质量比为1:1的活性炭和硅胶脱色,浓缩至50ml,冷却至10 ℃即析出大量浅黄色固体,得到第一固液混合物,将所述第一固液混合物进行抽滤,取固体TLC检测为蛇床子素粗品,HPLC检测含量为85 .00%;将抽滤分离得到的第一固体用甲基叔丁基醚结晶,得到含量为93 .88%的产品,然后重结晶,得到8 .35g含量为99%以上白色蛇床子素晶体,总得率为73 .89%。将抽滤分离得到的液体浓缩后在‑18℃进行第二次冷却,静置析出固体,得到第二固液混合物,将所述第二固液混合物进行抽滤,将抽滤分离得到的第二固体用甲基叔丁基醚结晶,然后重结晶,得到浅黄色晶体。如图二所示,经核磁鉴定,该产品为茴芹内酯,纯度为 95%以上。

图二 茴芹内酯的核磁氢谱图
参考文献
[1]武汉安慧生物科技有限公司.一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法:202210529651.4[P].2023-05-23.