技术背景
(S)-(+)-2-辛醇为透明液体，常温常压下稳定，有特殊气味的油状液体。微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等。(S)-2-辛醇常被用于精细有机合成，可用于生产手性化学材料，香料和某些特种材料。它是制备高性能液晶和液晶器件的重要手性材料，它的旋光性和高介电常数同液晶的许多性能密切相关。(S)-2-辛醇还可以大幅度提高液晶质量，使低档液晶（无手性剂）变为高档液晶（含手性剂）。此外，(S)-(+)-2-辛醇可被用于：1）制备5-苄氧基异邻苯二甲酸衍生物溶液，其可被用作包含有热解石墨的2D手性自组装系统；2）作为手性模板用于研究对映选择性乙二醇酯化；3）作为起始材料用于制备(+)-(S)-2-甲苯磺酸辛酯，一种可用于制备(−)-(R)-2-卤代和叠氮辛烷的中间体。
(S)-(+)-2-辛醇的合成方法
(S)-(+)-2-辛醇的合成方法，文献报道其合成方法较多。(S)-(+)-2-辛醇的合成可参考Markus Schober, Petra Gadler, Tanja Knaus等在其研究论文《A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemisation of sec-Alcohols》中所采用的方法[1]。将2-辛基硫酸酯（rac-2a, 1g, 4.3mmol）溶解在Tris-HCl（99mL, 100mM, pH8.2）中，加入纯化的Pisa1（1mL, 6.5mg, 88.2nmol）。将反应混合物在30°C和120rpm下摇动24小时。然后用tBuOMe（3*100mL）进行萃取，合并有机相，并用用去离子水（100mL）和饱和氯化钠溶液（100ml）进行萃取。然后用无水硫酸钠干燥有机相，并通过烧结玻璃过滤器过滤。在减压（250mba，室温）下蒸发除去溶剂。所得产物为澄清的黄色油状物（248mg, 1.9mmol）。其纯度通过NMR和GC/MS分析得到确证，将水相冻干过夜。将冻干物、对甲苯磺酸一水合物（1.75g, 9.2mmol）和1,4-二恶烷（100µL, 1.2mmol）溶解在MTBE/去离子水（200mL, 97:3）中。将反应物在40°C下回流搅拌5小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠（50mL）以停止反应。水相用MTBE（2*50mL）萃取。将合并的有机相用去离子水（100mL）和饱和氯化钠溶液（100ml）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过烧结玻璃过滤器过滤后，在减压（250bma，室温）下蒸发除去溶剂，得到澄清黄色油状产物(S)-(+)-2-辛醇（243mg, 1.9mmol）。(S)-(+)-2-辛醇的总收率为87%（491mg, 3.8mmol），ee值>99%.
参考文献
[1] Markus Schober, Petra Gadler, Tanja Knaus, Heidemarie Kayer, Ruth Birner-Grünberger, Christian Gülly, Peter Macheroux, Ulrike Wagner, Kurt Faber. A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemisation of sec-Alcohols. Organic Letters[J], 2011, 13(16): 4296-4299.