紫外线吸收剂UV 400的工作原理与合成工艺

2026/3/16 8:03:18 作者:南星

当前,高分子材料所用的紫外线吸收剂主要有苯并三唑类、二苯甲酮类、水杨酸酯类和三嗪类等,其中,以苯并三唑类紫外线吸收剂用量最大,应用范围最广。相较于苯并三唑类紫外线吸收剂,三嗪类紫外线吸收剂是最新的一类产品,这类产品具有高效率(添加量少且效果佳)、低色泽(使其应用面更广)、高加工温度、较好的相容性(分散性好,且分子本身容易进行化学修饰)及优异的的广谱性(在UVA及UVB的紫外光范围内具有较高的摩尔吸光系数)等优点,以上这些优点,使三嗪类紫外线吸收剂成为紫外线吸收剂的发展方向,紫外线吸收剂UV 400就是其中的重要的一种。

紫外线吸收剂UV 400

目前,商业化的三嗪类紫外线吸收剂种类并不是很多,主要有以下几种:UV-1577、UV-1164、紫外线吸收剂UV 400、UV-405、UV-1600、UV-479、UV-477、UV-460、UV-5(又名三嗪-5)及UV-425(又名三嗪-425)等 ,紫外线吸收剂UV 400与其他吸收剂的化学结构相近,只是取代基不同 。紫外线吸收剂UV 400与UV-1164、UV-405具有相同的中间体(中间体1),即4,6-二(2,4-二甲基苯基)-2-(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪。

工作原理

与苯并三唑类、二苯甲酮类紫外线吸收剂的工作原理相似,紫外线吸收剂UV 400分子中同样含有一个由羟基参与的分子内氢键,且与N 原子组成六元环,这个六元环与周围的结构组成共轭体系,且共轭体系的光学带隙正好与UVA和UVB范围内的紫外光能量相近,且这个共轭体系中N-H键最弱,最容易断裂,当分子本身吸收紫外光后,分子能量升高,N-H键断裂,氢键断裂后的结构不稳定,很容易把吸收的能量以对高分子材料无害的热能、荧光或磷光等形式释放掉且分子结构复原为原结构,如此往复,达到吸收紫外线的作用。

合成工艺

中间体1的合成由两步组成:首先是三聚氯氰与间二甲苯在氯苯或邻二氯苯中,以三氯化铝为催化剂,浓盐酸为助催化剂,进行的傅-克反应,间二甲苯与三聚氯氰的反应选择性较好,可通过两原料的摩尔比控制三嗪环上间二甲苯取代基的数量,这一步的反应收率比较高,能达到80%~90%;第二步是第一步的中间体与间苯二酚的傅-克反应,溶剂和催化剂同样为氯苯或邻二氯苯和AlCl3。

以中间体1、C12-C13烷基缩水甘油醚/异辛基缩水甘油醚为原料,甲苯/二甲苯/均三甲苯为溶剂,四丁基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、乙基三苯基碘化磷或乙基三苯基溴化磷为催化剂,加成反应得到紫外线吸收剂UV 400,这步加成反应副反应很少且不脱除小分子(HCI/H2O),所以这步反应收率很高,一般大于95%[1]。

紫外线吸收剂UV 400的合成工艺图

参考文献

[1] 张会京,范晓鹏,孙春光. 三嗪类紫外线吸收剂的发展状况及发展趋势[J]. 精细石油化工,2020,37(4):67-72.

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