简介
1-溴-2,5-二甲氧基苯为无色至淡黄色透明液体，常温下稳定。分子式C₈H₉BrO₂，分子量217.06，25℃时密度1.445 g/mL，折射率1.569–1.571，沸点130–131℃（10 mmHg），闪点大于110℃。该化合物不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等多数有机溶剂。
1-溴-2,5-二甲氧基苯的性状
合成
方法一：在典型实验中，将selectfluoronization agent（7.1 g，20.0 mmol）、NaBr（19.7 mmol）和200 mL ACN组合在一个500 mL圆底烧瓶中，该烧瓶包含一个磁力搅拌棒。向混合物中添加1,4-二甲氧基苯（20.3 mmol）。在氮气下搅拌烧瓶中的内容物，并定期取样，以监测反应进度。在室温下搅拌混合物20小时。用气相色谱法分析混合物。在真空中除去溶剂。用200毫升去离子水处理产生的残留物。用2 x 100 mL的二氯甲烷提取水混合物。合并二氯甲烷提取物。用（MgSO4）干燥二氯甲烷提取物。将二氯甲烷提取物蒸发成粗产品残渣。使用5%乙酸乙酯和95%己烷的混合物，通过硅胶层析纯化残留物。收集产品部分。在MgSO4上干燥该部分。得到目标产物1-溴-2,5-二甲氧基苯，采用核磁共振、气相色谱、质谱联用等方法进行分析结构[1]。
方法二：无水K2CO3（3.17 g，22.93 mmol，1.5当量）至上述2-溴-4-甲氧基苯酚（3.1 g）在丙酮（50 mL）中的搅拌溶液。在室温下搅拌反应混合物10分钟。向混合物中添加硫酸二甲酯（1.74 mL，18.32 mmol，1.2当量）。在室温下搅拌反应混合物12小时。用水（20 mL）淬火反应混合物。蒸发丙酮。向残留物中添加乙酸乙酯（40 mL）。分离有机层。用乙酸乙酯（2×20 mL）提取水层。用水和盐水冲洗组合的有机层。在Na2SO4上干燥组合的有机层。浓缩合并的有机层。采用硅胶柱色谱，石油醚/乙酸乙酯（9:1）净化残渣得到标题化合物1-溴-2,5-二甲氧基苯[2]。
参考文献
[1] Novel process for generating useful electrophiles from common anions using Selectfluor fluorination agent By: Syvret, Robert G.; et al. Journal of Organic Chemistry (2002), 67(13), 4487-4493.
[2] Synthetic Studies toward Actinorhodin and γ-Actinorhodin by using a Homo-coupling Strategy: Synthesis of Hemiactinorhodin and Hemi-γ-actinorhodin
By: Mulay, Sandip V.; et al. European Journal of Organic Chemistry (2015), 2015(22), 4931-4938.