4-氨基-2-氟苯甲酸是一种苯甲酸衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。4-氨基-2-氟苯甲酸结构中的氨基单元和羧酸基团都具有多样的化学转化性质，它在有机合成领域中常用作医药化学基础原料，有文献报道它可用于抗前列腺癌增殖剂的制备。
合成方法
研究人员报道了一种4-氨基-2-氟苯甲酸的制备方法，4-氨基-2-氟苯甲酸作为生产多种药物的重要中间体，在有机合成与制药工业领域应用广泛。相关专利提供了一条以间氟苯胺为原料的合成路线：4-氨基-2-氟苯甲酸通过依次经氯化苄氨基保护、Vilsmeier-Haack反应甲酰化、Pinnick氧化成羧酸以及Pd/C加氢还原硝基的步骤制得，适用于批量生产。该方法的优点在于采用已工业化生产的间氟苯胺为原料，可显著降低生产成本和生产周期；工艺操作简便安全，中间体及4-氨基-2-氟苯甲酸产品纯度均高达98%以上，以间氟苯胺计的四步总收率可达57.4%。[1]
化学性质
4-氨基-2-氟苯甲酸结构中的羧酸单元具有一般苯甲酸的理化性质，它可在缩合剂作用下和醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酰胺或者酯类衍生物。
图1 4-氨基-2-氟苯甲酸的酯化反应
在圆底烧瓶中4-氨基-2-氟苯甲酸（1当量，19.40毫摩尔）的25毫升无水甲醇溶液。用冰浴将反应混合物冷却至0°C，小心地向烧瓶中加入氯化亚砜（3当量，58.20毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应结束后将反应混合物使用旋转蒸发仪浓缩溶剂，并用新鲜甲醇将烧瓶中的残余物洗涤三次，浓缩溶剂即可得到目标产物分子酯类衍生物。[2]
参考文献
[1] 陈丹峰等. 一种4-氨基-2-氟苯甲酸的制备方法, 中国发明专利, 专利号：CN201410210552.5[P].
[2] Wu, Xinghua; et al, Design and synthesis of peptide conjugates of phosphoramide mustard as prodrugs activated by prostate-specific antigen, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2016, 24, 2697-2706.