简介
4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈是一类含三氟甲基、硝基、氰基多取代芳香族化合物，常温下多为白色固体，具有典型芳香族含氟精细化学品的理化性质。4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈难溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等常见有机溶剂。
4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈的性状
合成
方法一：将装有四个球（不锈钢，Φ=5 mm）的不锈钢5 mL研磨容器连续装入酰胺（191 mg，1.0 mmol，1.0当量）、四氟硼酸吡喃（185 mg，1.1 mmol，1.1当量）、BaTiO3（700 mg，3.0 mmol，3.0当量）、乙酰丙酮钌（III）（8 mg，0.02 mmol，0.02当量）和0.1 mL 1，4-二氧六环，置于手套箱内。添加CF3SiMe3（185 mg，1.3 mmol，1.3当量），并适当密封反应容器。将反应容器安装在球磨机上，在30Hz下粉碎内容物90分钟。使用梯度洗脱，通过硅胶上的快速色谱直接纯化容器中的内容物得到标题化合物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈[1]。
方法二：装填一个烘箱干燥的15 mL小瓶，配有磁性搅拌棒，其中含有4-硝基苯甲腈（0.5 mmol）、Fe（OTf）2（10 mol%，17.7 mg）和三氟甲烷亚硫酸钠（1.5当量，0.75 mmol，117.0 mg）。将乙腈（5 mL）注入小瓶。用氮气冲洗小瓶三次。用N2冲洗混合物。用聚四氟乙烯盖住小瓶的开口部分。紧紧地关上小瓶。关闭盖子另一层parafilm，然后在盖子上涂抹Teflon。将小瓶放在热板磁力搅拌器上（固定在光化学室中）。将Kessil PR160L蓝色LED灯（440 nm）放在离药瓶5 cm处。将Kessil PR160L蓝色LED灯（440 nm）应用于小瓶。让混合物在室温下搅拌24小时。用旋转蒸发器蒸发溶剂。用粗反应混合物的19F NMR确认产物的形成。使用230-400目硅胶通过柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=19:1）纯化产物得到标题化合物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈[2]。
参考文献
[1] Mechanochemical decarbonylative transformation of the amide group into OCF3?and CF3 functionalities under ruthenium catalysis By: Mkrtchyan, Satenik; et al. Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(4), 1189-1198.
[2] Iron(II) triflate as a photocatalyst for trifluoromethylation of functionalized arenes under blue LED light: Access to bioactive compounds By: Kumawat, Sandeep; et al. Journal of Catalysis (2024), 434, 115506.