简介
异硫氰酸异丙酯常温下为淡黄色透明液体，具有刺激性气味。该物质易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂。异硫氰酸异丙酯主要作为有机合成中间体，在室温下与含氮杂环化合物在四氢呋喃中反应，用于合成甲硫酰胺类药物活性分子。
异硫氰酸异丙酯的性状
合成
方法一：在一个干净干燥的100 mL圆底烧瓶中装入1 mmol胺衍生物和1 mmol CS2的10 mL DMSO溶液。搅拌混合物并与1mmol TBAI混合10分钟。搅拌混合物并与1mmol TBAI混合10分钟。在持续搅拌下，在10分钟内缓慢加入1mmol碘，直至反应混合物中出现黄色元素硫。用2mL 10%硫代硫酸钠水溶液和5mL蒸馏水洗涤反应混合物。过滤反应混合物。将有机层与混合物分离。用无水硫酸钠干燥混合物。过滤混合物，浓缩。使用柱色谱法（硅胶，乙酸乙酯/己烷1/10）纯化残余物，得到标题化合物异硫氰酸异丙酯[1]。
方法二：在一个干净干燥的100 mL圆底烧瓶中装入1 mmol胺衍生物和1 mmol CS2的10 mL DMSO溶液。搅拌混合物并与1mmol TBAI混合10分钟。搅拌混合物并与1mmol TBAI混合10分钟。在持续搅拌下，在10分钟内缓慢加入1mmol碘，直至反应混合物中出现黄色元素硫。用2mL 10%硫代硫酸钠水溶液和5mL蒸馏水洗涤反应混合物。过滤反应混合物。将有机层与混合物分离。用无水硫酸钠干燥混合物。过滤混合物，浓缩。使用柱色谱法（硅胶，乙酸乙酯/己烷1/10）纯化残余物，得到标题化合物异硫氰酸异丙酯[2]。
用途
异硫氰酸异丙酯主要作为有机合成中间体，在四氢呋喃体系中与含氮杂环类化合物室温反应，用于制备甲硫酰胺类药物活性分子。例如：将2-甲基-1-{8-[2-（4-苯基哌啶-4-基）乙基]-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基}-1H-苯并咪唑与异硫氰酸异丙酯在四氢呋喃中室温搅拌过夜，蒸除溶剂后经硅胶柱层析纯化；采用相同方法再次投料反应，最终以定量收率得到油状产物N-异丙基-4-{2-[3-（2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基）-8-氮杂二环[3.2.1]辛-8-基]乙基}-4-苯基哌啶-1-甲硫酰胺[3]。
参考文献
[1] Tetrabutylammonium Iodide/I2 Mediated Convenient and Green Synthesis of Substituted Organic Isothiocyanates By: Srivastava, Nitin Organic Preparations and Procedures International (2021), 53(6), 562-570.
[2] Tetrabutylammonium Iodide/I2 Mediated Convenient and Green Synthesis of Substituted Organic Isothiocyanates By: Srivastava, Nitin Organic Preparations and Procedures International (2021), 53(6), 562-570.
[3] Preparation of benzimidazolylazabicyclooctylethylpiperidines as Ccr5 antagonists for the treatment of HIV infection Assignees: Smithkline Beecham Corporation; et al. Inventors: Kazmierski, Wieslaw Mieczyslaw; et al. World Intellectual Property Organization.