2,5-二叔戊基氢醌的合成

2026/3/29 8:01:12 作者:曼尼希

简介

2,5-二叔戊基氢醌常温下为白色至淡黄色结晶粉末,熔点约179~180℃。该物质极易溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂,几乎不溶于水,在常见有机溶剂中溶解性优异。2,5-二叔戊基氢醌需密封、阴凉干燥、避光保存。

 2,5-二叔戊基氢醌的性状

2,5-二叔戊基氢醌的性状

合成

方法一:将101.1g(1.000mol)氢醌(HQ)与132.0g甲苯一起放入高压釜中。用氮气吹扫后,加入3.30g(0.0343mol)甲磺酸,将混合物加热至60°C。从55°C开始,在3.5小时内加入158.5g(2.260mol)异戊烯。在65-70°C下进行3.5小时的二次反应,然后用397.6g甲苯稀释反应混合物。然后在7分钟内在70°C下加入25.7g(8%,0.0245mol)NaHCO3溶液,以中和约70%的游离酸。为了有效中和固化产物中的酸残留物,并消除中间形成的醌类物质,74。在搅拌下,在23分钟内加入1g由4%Na2HPO4和1%Na2SO3组成的水溶液(I)。同时将反应混合物加热至90°C,以确保产物完全溶解。搅拌25分钟后,在上午温度下排出重质水相。此后,加入196.3g上述用过的缓冲溶液(II),在相同条件下再次洗涤。排出的水相的pH值为7.6。为了去除盐杂质,加入171.3 g去离子水并搅拌60分钟,然后排出水相。将有机溶液逐渐冷却至0°C以允许沉淀。在此温度下过滤并用200g冷甲苯洗涤后,使用旋转蒸发器在最高70°C和10毫巴下干燥产物2,5-二叔戊基氢醌[1]。

方法二:在室温下,在氩气下,将氧化三甲胺(0.045 mmol,0.1当量)加入到(环戊二烯酮)铁络合物(0.0225 mmol,0.05当量)的对二甲苯(3 mL)溶液中。20分钟后,向混合物中加入取代的苯醌(0.45 mmol)。将氩气换成氢气三次。将反应混合物在90°C、100巴H2下保持72小时。过滤混合物。用甲醇洗涤反应混合物三次。浓缩后,通过硅胶快速柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯=5:1)纯化残余物得到标题化合物2,5-二叔戊基氢醌[2]。

参考文献

[1] Production of disubstituted hydroquinone as antioxidant Assignee: Great Lakes Chemical Europe G.m.b.H. Inventors: Filipp, Rainer; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Iron-catalysed 1,4-reduction of quinones for the synthesis of hydroquinones By: Lu, Changpeng; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2026), 24(7), 1522-1527.

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