N-苄氧羰基-甘氨酸(N-Cbz-Glycine)的CAS号1138-80-3，是甘氨酸的氨基被苄氧羰基（Cbz/Z）保护的氨基酸衍生物，也是有机合成、多肽合成领域最常用的基础砌块之一。N-苄氧羰基-甘氨酸常温下为白色结晶性粉末，无明显刺激性气味，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水。
用途实例
1、专利CN03117486.8提供了一种甘氨酰谷氨酰胺的制备方法所述的方法是：先将N-苄氧羰基-甘氨酸和N-羟基丁二酰亚胺溶解在乙酸乙酯中，再加入二环己基碳二亚胺的溶液，制得活化酯N-苄氧羰基甘氨酸-N-羟基丁二酰亚胺酯的溶液，再将该活化酯溶液在Na2CO3条件下同谷氨酰胺完成反应后，静置反应液，分去乙酸乙酯层，水层在＜5℃温度条件下滴加浓盐酸，调pH为2.5-3.0，析出N-苄氧羰基甘氨酰谷氨酰胺油状物，待其自然冷却固化后研细抽滤、水洗去盐、烘干得N-苄氧羰基甘氨酰谷氨酰胺，再以水和醇的混合液作溶剂，在钯催化剂催化下，将所得的苄氧羰基甘氨酰谷氨酰胺经氢解、重结晶即得甘氨酰谷氨酰胺产品[1]。
2、专利CN201110394355.X公开了结构式m的新型p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂的改进的合成方法，包括以5-吡唑甲酰肼化合物b为起始原料通过与N-苄氧羰基-甘氨酸缩合、与劳森试剂反应、酸性条件下脱cbz保护以及最后的缩合而制备得到。与现有方法相比，本发明的方法用N-苄氧羰基-甘氨酸替代剧毒和危险的叠氮钠，以及昂贵的三甲基膦，克服了现有方法的造成环境污染、成本高的缺陷。本发明的方法简化了反应步骤，中间体的纯化方法简单，都是通过打浆、过滤或者直接过滤得到，工业化操作简单，适合工业化生产[2]。
3、刘伟等人以水飞蓟宾(1)与N-苄氧羰基-甘氨酸为起始原料,采用DCC/DMAP促进偶合法合成了新型的N-苄氧羰基-甘氨酸-3-水飞蓟宾酯(2)，具体步骤如下：在反应瓶中加入12.41g(5mmol)的无水丙酮(30mL)溶液,搅拌下于0℃~4℃依次加入N-苄氧羰基-甘氨酸1.25g(6mmol)的无水丙酮(15mL)溶液，DMAP 73mg(0.6mmol);待溶液澄清后,于30min内缓慢滴加DCC 1.03g(5mmol)的无水丙酮(10mL)溶液,滴毕,反应1h。升至室温,再滴加DCC 206mg(1mmol)的无水丙酮(2mL)溶液,滴毕,反应4h(TLC跟踪)。三次过滤,滤液减压浓缩,残余物经硅胶短柱快速柱层析[洗脱剂:V(氯仿):V(丙酮):V(冰醋酸)=20.0:1.0:0.1]纯化得白色黏稠物，经硅胶柱层析[洗脱剂:V(氯仿):V(甲醇):V(冰醋酸)=30.0:1.0:0.1]纯化得白色粉末2,收率37.5%[3]。
参考文献
[1] 四川三高生化股份有限公司. 一种甘氨酰谷氨酰胺的制备方法:CN03117486.8[P]. 2007-10-17.
[2] 上海艾娜科生物医药科技有限公司. 新型P38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂的改进的合成方法:CN201110394355.X[P]. 2012-07-04.
[3] 刘伟,许宾宾,曹树稳. N-苄氧羰基-甘氨酸水飞蓟宾单酯的合成及其抗氧化活性[J]. 合成化学,2012,20(2):220-222. DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2012.02.020.