简介
二苯并呋喃-1-硼酸通常为白色至类白色固体，可溶于甲醇、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂。其主要作为有机硼偶联试剂，在钯催化下参与Suzuki偶联反应与光催化氘代反应，用于制备氘代二苯并呋喃衍生物、多环芳香化合物及核苷类目标产物。
二苯并呋喃-1-硼酸的性状
用途
二苯并呋喃-1-硼酸在光催化条件下可发生氘代反应，用于制备氘代二苯并呋喃类衍生物。例如：将磁力搅拌棒、二苯并呋喃-1-硼酸（0.2 mmol）、K3PO4（0.2 mmol”）、D2O（0.5 mL）和异丙醚（1 mL）装入干燥的15 mL石英管中。通过三次冷冻泵解冻循环排空试管，并用超纯氩气回填。在室温（约25°C）下搅拌反应物，用254 nm光照射24小时。用CH2Cl2（3x5ml）萃取所得混合物，用盐水（10ml）洗涤合并的有机层。用Na2SO4干燥并浓缩有机层。通过硅胶制备TLC纯化粗产物，得到产物。通过1H-NMR或GC-MS分析确定氘的掺入。进行制备TLC（石油醚：乙酸乙酯）得到产物[1]。
此外，二苯并呋喃-1-硼酸作为有机硼偶联试剂，在钯催化下参与Suzuki偶联反应，用于构建多环芳香族化合物。例如：将1-氯吡啶衍生物（2 mmol）和Pd（PPh3）4（3 mol%）在DME（21 mL）中的溶液装入schlenk管中。依次加入Na2CO3（20 mmol）的H2O（8 mL）溶液和二苯并呋喃-1-硼酸（2 mmol）的MeOH（7 mL）溶液。将反应混合物在80°C下搅拌24小时，然后冷却至室温。用H2O（20mL）淬灭反应混合物，用DCM（3 x 20mL）萃取。用Na2SO4干燥合并的有机层，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化残留物[2]。
二苯并呋喃-1-硼酸还可在钯催化下参与偶联反应，用于合成核苷类目标产物。例如：将（2'，3'-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基）-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5'-O-苯基（苄氧基-L-丙炔基）]磷酸酯（0.3 mmol）、4-二苯甲酰基硼酸（98 mg）、K2CO3（2当量）、二苯并呋喃-1-硼酸和Pd（PPh3）4（0.05当量）溶解在无水甲苯（2 ml）中。将反应混合物加热至85℃。搅拌反应混合物1-3小时（TLC分析）。向反应混合物中加入1M HCl（3ml）。用EtOAc和水提取反应混合物。用MgSO4干燥有机层。减压蒸发有机层。使用柱色谱法（SiO2，己烷/EtOAc 3:2）纯化粗产物[3]。
参考文献
[1] Photoinduced catalyst-free deborylation-deuteration of arylboronic acids with D2O By: Lang, Yatao; et al. Green Chemistry (2020), 22(19), 6323-6327.
[2] Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C-H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines By: Zheng, Dong-Song; et al. ACS Catalysis (2023), 13(8), 5127-5134.
[3] Phosphoramidate pronucleotides of cytostatic 6-aryl-7-deazapurine ribonucleosides By: Perlikova, Pavla; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011), 19(1), 229-242.