技术背景
1,10-二溴癸烷（1,10-Dibromodecane），又名十亚甲基二溴，CAS：4101-68-2，分子式为C10H20Br2，分子量为300.08。本品在常温下为白色至类白色蜡状固体（熔点27-29℃），是一种重要的长链二卤代烷烃。由于其分子中含有两个活泼的溴原子，且具有特定的十碳链结构，表现出优异的反应活性。1,10-二溴癸烷主要应用在医药中间体、功能材料、有机合成、表面活性剂以及纳米材料等领域。
1,10-二溴癸烷的应用
1,10-二溴癸烷由于其特有的结构与性质，使其具有广泛的应用。姚书扬、李云政、张青山以及郭炳南在其论文《(Ｅ)-3-甲基-2-环十五烯酮的立体选择性合成》中以1,10-二溴癸烷、乙酰乙酸乙酯为原料，通过相转移催化缩合、粗产物不经分离，直接水解合成了麝香酮关键中间体2,15-十六烷二酮，收率 78.6%。，然后以此为基本原料进行了后续化合物的合成研究工作[1]。其主要实验过程如下：在1000mL的烧瓶中加入400ｍL无水乙醇、48g(0.16mol)的1,10-二溴癸烷、168ｇ(1.3mol)乙酰乙酸乙酯、再加入28.8ｇ无水碳酸钾、4gTEBA、4ｇ碘化钾，加热回流，混合液变为淡乳黄色。继续反应15h，反应完毕，过滤，常压回收溶液中乙醇，减压回收乙酰乙酸乙酯，得到黄色残留物后，无需纯化直接用于下步反应。加入NaOH稀醇水溶液(40gNaOH、260mLＨ2Ｏ、90mL无水乙醇 )加热回流，水解2h，冷却后滤集固体，溶于乙酸乙酯，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸干乙酸乙酯。用无水乙醇重结晶，得到白色片状结晶2,15-十六烷二酮32g，收率 78.6%。陆建平、卢志勇、唐琼、吕佳、耿国兴、唐艳葵在其研究论文《支链12-冠-4衍生物的合成及对Li离子配合的研究》中以羟甲基-12-冠-4和1,6-二溴己烷、l,10-二溴癸烷为原料，在KH催化下，分别合成一溴己氧基12-冠-4和一溴癸氧基12-冠-4；将一溴癸氧基12-冠-4与硫脲加到无水乙醇中，反应过夜合成至今还未见报道的巯基癸氧基12-冠-4，并对其进行确证表征[2]。其是以DMF为溶剂，在150mL的三颈烧瓶中加入0.40g(1.94mmo)羟甲基-12-冠4和0.32g(9mmol)KH(55％在矿物油中)，在室温下反应30min。在N2的保护下，快速加入3.31g(10.1mmol）1,10-二溴癸烷，并反应过夜。然后用甲醇对其猝灭，减压蒸馏得到棕黄色产物。产物用50mL二氯甲烷萃取并水洗(100mL×3)，无水MgSO4干燥过滤。最后进行减压蒸馏并过柱纯化，得到油状产物一溴癸氧基12-冠-4。
参考文献
[1] 姚书扬, 李云政, 张青山, 郭炳南. (Ｅ)-3-甲基-2-环十五烯酮的立体选择性合成. 精细化工[J], 2006, 23(5): 463-465.
[2] 陆建平, 卢志勇, 唐琼, 吕佳, 耿国兴, 唐艳葵. 支链12-冠-4衍生物的合成及对Li离子配合的研究. 化学试剂[J], 2012, 34(7): 637-639; 661.