2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮的应用与研究

2026/4/1 8:01:49 作者:风华

简述

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮是一种分子式为C12H12ClNO3,分子量为253.68的化合物,多表现为白色至淡黄色粉末,是氯胺酮的合成前体[1]。该化合物的核心结构依然是环己酮单元,只是在环己酮的2号碳原子上同时连接了一个2-氯苯基和一个硝基。‌这些官能团的存在使得2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮化学反应性极强,例如发生取代反应,还原反应等。

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮.jpg

应用

鉴于文献报道的2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮的应用研究较少,我们要研究该物质的发展前景,可以放大研究范围至环己酮类化合物。例如,将环己酮类化合物,溶剂和催化剂在150~300℃下进行水热反应,水热反应结束后,对产物进行固液分离,收集液相部分可以得到含有苯酚类化合物的溶液。这为我们研究苯酚类化合物的制备工艺提供又一可选择路径[2]。此外,基于环己酮类物质芳构化可以制得芳香偶氮化合物,相关合成方法条件温和,底物适用性广,操作简便,成本较低,不需要使用酸和过渡金属,产品纯度高,便于分离提纯,可适用于较大规模的制备[3]。这些应用实例都为2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮在有机合成领域的应用提供了可能性支撑。

此外,液晶材料领域报道了一种三烯类液晶单体的制备方法:以烷基2,3-二氟苯,烷氧基2,3-二氟苯,1-溴-4-烷基2,3-二氟苯或1-溴-4-烷氧基2,3-二氟苯为原料,经过金属化或格氏反应与环己酮类化合物反应,再经羟基保护,Wittig反应,烯醚水解,羟基脱保护,醇脱水,制成中间体再经Wittig反应,双键异构化反应得到最终产品。其中,烯醚水解,羟基脱保护,醇脱水三步反应可以并为一步进行,克服了此类化合物常规制备方法中环己烯酮进行Wittig反应收率极低的缺点,提高了产品的收率,降低了生产成本,有利于规模化生产,具有很高的应用前景[4]。作为环己酮衍生物的一种,2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮存在潜在的材料合成价值。

有关研究

氯胺酮作为非竞争性NMDA受体拮抗剂,通过多靶点调节发挥快速抗抑郁作用,为难治性抑郁症(TRD)提供了新型治疗策略。其S型异构体艾司氯胺酮经鼻喷雾给药可显著改善抑郁症状,但成瘾风险与解离性副作用仍限制其临床应用[5]。该药物在全球范围内应用广泛,但在我国已经进行管制。通过高分辨质谱–液相色谱质谱联用(质谱裂解图如下),核磁共振,傅里叶变换红外光谱等多种技术验证2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮与氯胺酮有较高的相似度,建立该物质的检测机制可以为以后易制毒化学品的管制和相关案件的检验提供参考[6]

2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮可能的质谱裂解过程.png

参考文献

[1] Y.-T. Y , S.-H. T , S.-L. Z ,et al.A new process of ketamine synthesis from 2-(2-chlorophenyl)-2-nitrocyclohexanone proposed by analyzing drug materials and chemicals seized in Taiwan[J].Forensic science international, 2023:349.DOI:10.1016/j.forsciint.2023.111776.

[2]霍志保,宋志远,任德章,等.利用环己酮类化合物制备苯酚类化合物的方法:CN201610029011.1[P].

[3]刘晋彪,叶秋香.一种基于环己酮芳构化的芳香偶氮化合物的合成方法:201811424749[P].

[4]付海超,周银波,万君玲,等.一种三烯类液晶单体的制备方法:CN201510112264.0[P].

[5]任天祺,孙立,杨勇,等.氯胺酮及其衍生物:基于快速抗抑郁机制的新药研发与临床应用挑战[J/OL].中国药物依赖性杂志,1-7.

[6]吴文贤,徐柏杨,张宏建.缴获物中2-(2-氯苯基)-2-硝基环己酮的检验鉴定[J].刑事技术,2023,48(03):268-274.DOI:10.16467/j.1008-3650.2023.0004. 

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