查尔酮作为黄酮类化合物家族的一员,具有广泛的生物活性,如抗菌、抗氧化、降血脂、抗炎等作用。尤其2'-羟基查尔酮是合成黄酮、黄酮醇以及二氢查尔酮衍生物等的重要中间体,也可用于香料和药物等精细化学品的合成。
2'-羟基查尔酮(2'-HC)是结构最简单的羟基查尔酮，羟基取代发生在A环的2'位置上。2'羟基是重要的功能官能团，对构效关系的建立至关重要(Pande et al 2017)。已有研究报道显示，2'-羟基查尔酮对肺癌(Wang et al 2014)、宫颈癌(Ramanathan et al 1993)和结肠癌(Pandeet al 2017)细胞具有显著的抑制作用。然而，关于2'-羟基查尔酮对乳腺癌的抑制活性，目前缺乏相关研究，亟待进一步挖掘与阐明[1]。
合成方法
取95%乙醇30ml,邻羟基苯乙酮3.2ml(26mmol)加入到250ml三颈瓶中,于室温下缓慢滴加10%KOH溶液10ml,滴毕,加入溶有苯甲醛2.54g(24mmol)的95%乙醇溶液20ml,控温在20~25℃,搅拌反应6h。反应结束后,旋蒸回收大部分乙醇,剩余反应物倒入冰水中,慢慢滴加10%盐酸,至pH为3~4。静置后抽滤,干燥后用95%乙醇重结晶，得2'-羟基查尔酮纯品，收率为76.0%，熔点86 ~88°C[2]。
应用
专利CN201710362014.1公开了具有2'-羟基查尔酮结构Diels‑Alder产物的制备方法，包括如下步骤：将取代2'‑羟基查尔酮(I)，手性配体/三苯基硼酸酯溶于PhCF3溶剂中，100℃回流1个小时。冷至室温，加入二烯体(II)，继续回流2‑39小时，TLC检测反应进程。蒸馏水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，水洗、饱和食盐水洗、合并有机相，干燥后减压浓缩再用层析硅胶柱分离纯化，回收手性配体，得到具有2'-羟基查尔酮结构Diels‑Alder产物(III)；其反应式为：本发明具有仅需催化量催化剂，操作简单，反应原料及反应试剂简单易得，产物取代基类型多样，收率较高、对映选择性较好等优点[3]。
参考文献
[1]王潇. 2’--羟基查尔酮抑制乳腺癌的作用机制研究[D]. 湖北:华中农业大学,2024.
[2]齐秀霖,杨航,陈炳阳,等.2’-羟基查尔酮的合成工艺研究[J].第二军医大学学报,2010,31(05):572-573.
[3]中国人民武装警察部队后勤学院. 具有2’-羟基查尔酮结构Diels-Alder产物的制备方法:CN201710362014.1[P]. 2020-05-12.