2-甲基-3-硝基吡啶为浅黄色至棕色晶体，熔点32–33°C，CAS号18699-87-1，其硝基为强吸电子基，使吡啶环电子云密度降低，可用于合成杀虫剂、除草剂、杀菌剂的关键中间体；用于制备烟碱类、吡啶甲酰胺类农药。
合成方法
方法一：在反应器中,加入0.93g(10.0mmol)2-甲基吡啶,5mL乙腈,0.15g磺化石墨烯,在氧气氛中于5.0MPa一氧化氮和90℃温度搅拌反应10h。反应结束后向反应混合物中常压通入氮气,至氮氧化物完全逸出至冷阱反应接收器后过滤出催化剂。滤液用5%(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性,再用蒸馏水洗涤至有机相为中性,真空旋转蒸发浓缩。以柱色谱分离产物组分,2-甲基硝基吡啶的质量为0.67g,其中2-甲基-3-硝基吡啶0.10g(质量分数为16%),2-甲基-5-硝基吡啶0.57g(质量分数为84%),产率为49%[1]。
方法二：将2-氯-3-硝基吡啶(50g,0.315mol,1.0当量)、TMB(50mL,1.1当量),(PPh3)4Pd(0)(36.4g,0.1当量),K2CO3(130.6g,3.0当量)以及二噁烷(1500mL)的混合物在氩气下回流2天。将混合物冷却至室温，通过硅藻土层过滤以除去K2CO3和催化剂。利用EtOAc清洗硅藻土层。合并有机溶液，浓缩得到粗产物，通过硅胶色谱(0%-40%EtOAc/己烷(Hex))纯化，得到预期的产物2-甲基-3-硝基吡啶(30.5g，分离后的产率为70%)(注意:当反应回流24小时时，分离后的产率为42%)[2]。
反应案例
将在水(66mL)中的2-甲基-3-硝基吡啶(0.92g，6.66mmol)加热至90℃并用高锰酸钾(1.97g,13.32mmol)处理30分钟，同时搅拌。将反应混合物冷却至50℃并过滤。首先用水清洗二氧化锰，然后用EtOAc清洗以除去未反应的原料，然后用EtOAc萃取滤液3次。蒸发水层至小体积，用略超过计算量的氯化氢处理以将溶液酸化至pH5-6，减压下除去水。将粗酸溶解在甲醇中，过滤混合物，利用甲醇清洗。浓缩合并的甲醇溶液得到所述酸，不再进一步纯化(42%转化率，可重复利用回收的58%的硝基甲基吡啶来制备所述酸)[2]。
参考文献
[1] 南京偌赛医药科技有限公司. 一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合物的方法:CN201711201026.2[P]. 2018-05-08.
[2] 斯克里普斯研究学院. 粘着斑激酶抑制剂:CN200880015910.X[P]. 2010-03-24.