2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯的用途

简介

2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯是一种含联苯结构的丙烯酸酯类单体，常温下通常为液态。该化合物既可作为光化学反应底物在蓝光LED照射下参与有机合成反应，也可作为功能性丙烯酸酯单体与异氰酸酯、二醇、丙烯酸羟乙酯等进行逐步聚合，用于制备聚氨酯丙烯酸酯类功能材料。

2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯的性状

用途

2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯作为光化学反应底物，在蓝光LED照射下参与反应，用于制备目标有机化合物。例如：将2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯（0.2 mmol，1当量）、2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（0.5 mmol，2.5当量）和四氟硼酸二氟甲基苯氧噻鎓（0.4 mmol，2当量）加入装有特氟纶涂层磁力搅拌棒的10 mL小瓶中。将小瓶转移到充有氩气的手套箱中。将干燥的MeCN（2 mL，c=0.1 M）加入小瓶中。盖上小瓶，把它从手套箱里拿出来。将小瓶放置在距离（3 W x4）蓝色LED灯（λ=450 nm）约2 mm处。在蓝色LED的照射下搅拌反应混合物12小时。真空蒸发溶剂。通过硅胶色谱法纯化（PE/EtOAc=20/1）得到标题化合物2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯[1]。

此外，2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯作为含联苯氧基的丙烯酸酯单体，参与与异氰酸酯、二醇及丙烯酸羟乙酯的逐步聚合反应，用于合成功能性聚氨酯丙烯酸酯产物。例如：在干燥的容器中装入99.4份2-丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-氧基)乙酯和139.3份2,4-甲苯二异氰酸酯。将162.6份双酚A四乙氧基二醇（羟基值；276mgKOH/g）分三份加入容器内容物中，同时监测热量产生。将所得混合物在80°C下搅拌，并使其反应约10小时。当测量NCO（%）且测量值达到11.1%时，向反应体系中加入95.7份丙烯酸2-羟乙酯、0.2份对甲氧基苯酚和0.06份二月桂酸二正丁基锡，并在80°C下反应约12小时。当测量NCO（%）并且测量值变为0.1%或更低时，终止反应得到产物[2]。

参考文献

[1] Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and :CF2 reactivities By: Gu, Yuan-Qing; et al. Science China: Chemistry (2024), 67(3), 953-962.

[2] Resin composition for lens and cured product thereof Assignee: Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Inventors: Kiyoyanagi, Noriko; et al. World Intellectual Property Organization.