5-硝基-2,3-二氯吡啶英文名：2,3-Dichloro-5-nitropyridine，白色至淡黄色结晶，溶于甲醇等有机溶剂，在水中溶解度低。5-硝基-2,3-二氯吡啶常用于合成多种氮杂环药物（如激酶抑制剂、抗菌药），合成除草剂、杀虫剂、杀菌剂的关键砌块，也用于功能杂环化合物、荧光探针的合成研究。
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4‑(3‑氯‑5‑硝基吡啶‑2‑基)哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯的合成：5-硝基-2,3-二氯吡啶(10.0g，51.8mmol，1.0eq)和哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯(9.7g，52.0mmol，1.0eq)溶于DMF(150mL)，然后添加Cs2CO3(33.8g，104.1mmol，2.0eq)。反应混合物加热至70℃持续12小时，然后冷却至环境温度并通过加水猝灭。所得溶液用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/石油醚(1∶1)洗脱以得到黄色固体的4‑(3‑氯‑5‑硝基吡啶‑2‑基)哌嗪‑1‑羧酸叔 丁酯(14.6g)。LCMS方法BA：[M+H]+＝243[1]。
制备1-(3-氯-5-硝基吡啶-2-基)-4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯：将4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯(12mmol),5-硝基-2,3-二氯吡啶(48mmol),碳酸钾(48mmol)和DMF(50mL)依次加入到厚壁耐压瓶中,密封,磁力搅拌55℃下反应24h。冷却,用水(100mL)稀释反应液,乙酸乙酯(2X100mL)萃取。合并有机层,依次用水,饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,脱溶,残余物石油醚-乙酸乙酯柱层析后得浅黄色液体,收率62%[2]。
将38.598g(0.2mol)5-硝基-2,3-二氯吡啶、35.041g(0.1mol)9,9-双(4-羟苯基)芴、20.73g(0.15mol)碳酸钾和350mL N,N-二甲基乙酰胺混合，升温至80℃，恒温反应12h，然后采用薄层色谱(即TLC)法检测确定反应结束；然后将反应液降至室温，倒入到700mL水中，固体产物析出，然后过滤，将滤饼用去离子水洗涤后干燥，得到60g白色固体(即含芴基和吡啶杂环结构的二硝基化合物粗品)，将所述白色固体与540mL N,N-二甲基乙酰胺混合，升温至120℃，然后自然冷却至90℃，滴加水108mL时，开始析出固体，停止滴加水， 自然降温至室温后静置12h，将析出固体的反应液进行过滤，将所得固体用以体积比为5:1的比例混合的N,N-二甲基乙酰胺和水的混合液洗涤后干燥，得到53g含芴基和吡啶杂环结构的二硝基化合物，经计算产率为81％[3]。
参考文献
[1] 艾福姆德尤股份有限公司. 用于治疗与STING活性有关的疾病的化合物和组合物:CN202080097812.6[P]. 2022-11-01.
[2] 南开大学. 含N-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用:CN201810649489.3[P]. 2018-10-23.
[3] 东华大学. 一种含芴基和吡啶杂环结构的芳香二胺单体及其制备方法和应用:CN202011032064.1[P]. 2020-12-29.