3,4,5-三甲氧基苯酚的特性、应用及制备

2026/4/15 8:01:29 作者:飞斯

背景及概述

3,4,5-三甲氧基苯酚是一种重要的芳香族有机化合物,也被称作Antiarol,其CAS号为642-71-7,分子式为C₉H₁₂O₄,分子量为184.19。该物质常温下多为白色至类白色结晶性固体,熔点在145–149℃之间,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂,在水中溶解度较低。

用途

3,4,5-三甲氧基苯酚在有机合成领域应用广泛,是合成多种药物、天然产物衍生物、香料及抗氧化剂的关键中间体。因其具有一定的自由基清除能力和抗氧化活性,也常被用于化妆品添加剂、食品抗氧相关的研究与开发,同时该成分也可从部分天然植物中分离得到。

制备工艺

3,4,5-三甲氧基苯酚的制备方法较多,其中工业上最常用的是以3,4,5-三甲氧基苯胺为原料,经低温重氮化生成重氮盐,再在硫酸铜催化下加热水解得到目标产物,该路线原料易得、收率较高;也可由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经酰胺化、Hofmann降解得到相应苯胺后,再经重氮化水解制备;实验室中还常采用3,4,5-三甲氧基苯甲醛经Baeyer–Villiger氧化为甲酸酯后碱水解,或利用1-溴-3,4,5-三甲氧基苯、3,4,5-三甲氧基苯硼酸分别经水解、氧化水解等方式合成,不同路线在原料成本、反应步骤与适用规模上各有差异。

图1 3,4,5-三甲氧基苯酚的合成路线图.png

图1 3,4,5-三甲氧基苯酚的合成路线图

参考文献[1]报道,以3,4,5-三甲氧基苯甲酸为起始原料,通过卤化、氨解、Hoffman重排、重氮化、水解反应制得3,4,5-三甲氧基苯酚,产率高达60%以上。本发明所述制备3,4,5-三甲氧基苯酚的方法原料来源丰富,工艺简单,成本低,具有广泛的工业应用前景。

使用与储存

3,4,5-三甲氧基苯酚对皮肤、眼睛和黏膜具有刺激性,操作时需做好防护措施。日常应密封置于阴凉干燥环境保存,避免与强氧化剂接触,防止发生变质或引发安全风险。

参考文献

[1]杨健;陈铎之;杨兆祥;普俊学;杨波;张伟 .一种制备3,4,5-三甲氧基苯酚的方法.[P]昆明制药集团股份有限公司;昆明理工大学.2009-08-05.

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