简介
1-苄基-2-甲基咪唑属于咪唑类含氮杂环化合物，常温下多为无色至淡黄色透明液体或低熔点结晶，气味温和，常温常压下化学性质稳定。该化合物易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂，几乎不溶于纯水。1-苄基-2-甲基咪唑是重要的有机合成中间体，用于制备咪唑类季铵盐衍生物。
1-苄基-2-甲基咪唑的性状
合成
方法一：在干燥氮气下，将甲苯（1.2 mL）和PMDETA（0.050 mL，0.024 mmol）加入到含有溴化铜（I）（3.0 mg，0.021 mmol）、叔丁醇钾（62 mg，0.55 mmol）和胺（0.50 mmol）的烧瓶中。在室温下用90分钟逐滴加入溴化苄（0.60mmol）。在室温下搅拌反应混合物8小时。用EtOAc（30 mL）稀释混合物。用水（10 mL x 3）洗涤溶液。用无水硫酸钠干燥混合物。减压浓缩混合物。使用EtOAc:正己烷（3:7）通过柱色谱法纯化残余物，得到1-苄基-2-甲基咪唑[1]。
方法二：将10 mmol的2-甲基-1H-咪唑加入到碳酸钾（10 mmol）的乙腈（10 mL）悬浮液中。在室温下搅拌混合物15分钟。向反应混合物中加入10mmol 1-（氯甲基）苯。将混合物加热至70°C 72小时。反应完成后除去溶剂。将残余物溶解在EtOAc（20 mL）中。用H2O（2x10 mL）洗涤混合物，减压浓缩。通过硅胶色谱法（洗脱剂：CHCl3）纯化残渣，得到1-苄基-2-甲基咪唑[2]。
用途
1-苄基-2-甲基咪唑可作为反应底物，与氯甲基烷基醚发生加成反应制备对应的咪唑类季铵盐产物。例如：在25°C下减压下，将新蒸馏的氯甲基烷基醚（0.105 mol）滴加到搅拌中的1-苄基-2-甲基咪唑（0.1 mol）的无水己烷（30 mL）溶液中。在室温下搅拌溶液1小时。用己烷洗涤获得的氯化物。随后，在减压下除去己烷。最后在60°C下减压干燥产品24小时。将获得的产品在无水条件下储存在真空干燥器中的P4O10上[3]。
参考文献
[1] Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp3)C-N Coupling By: Fung, Alfred. K. K.; et al. Journal of Organic Chemistry (2021), 86(14), 9723-9732.
[2] Structural characterization of a new cobalt(II) complex of 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole. By: Bouchouit, M.; et al. Journal of Structural Chemistry (2016), 57(4), 835-839.
[3] Effect of ether chain and isomerism on surface and antimicrobial activity of mono- and dicationic imidazolium-based surface-active ionic liquids By: Wojcieszak, Marta; et al. Journal of Molecular Liquids (2024), 411, 125725.a