简介
4-叔丁丁基甲苯是一种无色至淡黄色透明液体，具有芳香烃类典型气味，不溶于水，可溶于己烷等多数有机溶剂，常作为惰性反应介质使用。在有机合成中，该化合物主要用作低温反应溶剂，用于制备相应有机锂盐类中间体。
4-叔丁基甲苯的性状
合成
方法一：将0.1 mmol所需底物和5 mol%PC反应物5a的1-（溴甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）苯（18.4μL）加入到装有隔膜的4 mL小瓶中，用Ar对混合物进行脱气。向小瓶中加入1 mL脱气MeCN，然后加入32μLγ-萜品烯，0.2 mmol，2当量。向小瓶中加入1.2 mmol的MeTBD，1.2当量。用Ar吹扫反应混合物1分钟。用427 nm Kessil灯照射小瓶48小时，将其设置为最大输出功率的25%，持续指示的时间。通过1H NMR确定的产率使用CH2Br2作为内标。通过柱色谱法（洗脱剂：7:3 Hex:EtOAc）纯化产物得到标题化合物4-叔丁基甲苯[1]。
方法二：在25 mL反应器中引入1.6 mg Pd（OAc）2（7.12·10-3mmol）、65 mg 1-十二烷磺酸钠（0.24 mmol）、苯甲醛和3 mL双蒸馏水。为反应器配备磁力搅拌器。将系统保持在氮气环境下。在25°C下搅拌反应混合物120分钟，得到橙色均匀混合物。向反应器中装入1个大气压的氢气。将反应器在室温下搅拌5分钟，由于钯（II）还原为钯（0），混合物的颜色从橙色变为黑色。将底物注入反应中，保持H2气氛得到标题化合物4-叔丁基甲苯[2]。
用途
4-叔丁基甲苯在此反应中用作反应溶剂与反应介质，用于在低温下与正丁基锂、叔丁醇钾反应生成目标有机锂盐中间体，并在后续通过洗涤除去未反应物。向250圆底烧瓶中装入2.00 g（17.8 mmol）KOtBu和过量4-叔丁基甲苯（100 mL）。将泥浆在冷井中冷却20分钟。搅拌并向解冻浆液中加入冷（-35°C）正丁基锂（2.5 M己烷溶液）（7.12 mL，17.8 mmol）。让溶液温热至室温2-3小时。使用合适的漏斗收集橙色或黄色固体。用总计约200 mL的戊烷连续流洗涤，以去除任何残留的取代甲苯和LiOtBu。在真空管路上干燥固体[3]。
参考文献
[1] The Rational Design of Reducing Organophotoredox Catalysts Unlocks Proton-Coupled Electron-Transfer and Atom Transfer Radical Polymerization Mechanisms By: Bortolato, Tommaso; et al. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(3), 1835-1846.
[2] Selective Hydrogenations and Dechlorinations in Water Mediated by Anionic Surfactant-Stabilized Pd Nanoparticles By: La Sorella, Giorgio; et al. Journal of Organic Chemistry (2018), 83(14), 7438-7446.
[3] New Benzylpotassium Reagents and Their Utility for the Synthesis of Homoleptic Uranium(IV) Benzyl Derivatives By: Johnson, Sara A.; et al. Organometallics (2015), 34(12), 2889-2895.