简介
单辛酸甘油酯是一种常见的亲油性非离子表面活性剂，常温下多为白色粉末，略有油脂气味，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂，难溶于水。在有机合成与高分子改性中，它可作为反应原料，制备改性高分子材料。
单辛酸甘油酯的性状
合成
方法一：将2.1克（22.9毫摩尔）甘油与1.1当量（3.63克，25.2毫摩尔）辛酸和0.2当量DMAP（0.56克，4.6毫摩尔）混合。搅拌使混合物均匀。将混合物在0°C的冰浴中放置30分钟。加入溶解在25mL二氯甲烷中的1.1当量DCC（5.20g，25.2）。将混合物在45°C下磁力搅拌5天。将反应混合物通过一张滤纸。在旋转蒸发器中浓缩混合物。石油醚（Golden bell）/乙酸乙酯（Caledon）的三个连续洗脱相50:50、10:50和0:100（v v−1）在硅胶（60目，Sigma）上进行灰分色谱法纯化残留物。在浸入5%（w v−1）磷钼酸绝对乙醇溶液（Fermo的硅胶板上通过薄层色谱法进行产品检测，并在120°C下加热暴露10分钟，纯化得到标题化合物单辛酸甘油酯[1]。
方法二：将无溶剂的底物混合物与约60 g由辛酸和甘油（各0.13 mol）组成的反应混合物一起在200 mL带挡板的锥形瓶中孵育。在50°C或65°C的振动培养箱中以200 rpm的速度进行测试。加入0.75重量%（辛酸）的酶负载、1:1摩尔比的甘油和辛酸以及过量的分子筛（反应混合物的43重量%）以开始反应。定期抽取样本，24小时后停止测试。在5升Scott Duran瓶中以公斤级（2.5公斤）进行反应，该瓶配有氮气冲洗的盖子，用于除水。在65°C、200 rpm的振动培养箱中进行测试。同样，对于辛酸和甘油，每种产物使用12mol，最终反应重量为2.7kg，纯化得到标题化合物单辛酸甘油酯[2]。
用途
单辛酸甘油酯可作为反应原料，在甲醇体系中与N-羟基丁二酰胺、EDC活化羧基后，与CS-g-mPEG发生接枝反应，用于制备改性高分子产物。例如：将不同量的Succ GMC溶解在100毫升甲醇中。用单辛酸甘油酯、N-羟基丁二酰胺和EDC在50°C下处理混合物2小时，以激活succ-GMC的羧基。将CS-g-mPEG溶液加入活化的Succ-mPEG甲醇溶液中。使所得混合物在50°C下搅拌反应24小时。反应完成后，将样品溶液置于-20°C的冰箱中6小时。过滤混合物以去除未反应的Succ GMC。通过用蒸馏水透析（8000-14000KDa）纯化所得产物。将产品冻干[3]。
参考文献
[1] Solid-state fermentation as a potential technique for esterase/lipase production by halophilic archaea By: Martin del Campo, Martha; et al. Extremophiles (2015), 19(6), 1121-1132.
[2] Lipase catalyzed solvent free synthesis of monoacylglycerols in various reaction systems and coupling reaction with pervaporation for in situ water removal By: Satyawali, Yamini; et al. Chemical Engineering and Processing (2021), 166, 108475.
[3] Enhanced oral insulin delivery via surface hydrophilic modification of chitosan copolymer based self-assembly polyelectrolyte nanocomplex By: Liu, Chang; et al. International Journal of Pharmaceutics (Amsterdam, Netherlands) (2019), 554, 36-47.