背景及概述[1]
2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛可用作医药合成中间体。
制备[1]
2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛的制备如下：将N-对甲苯基乙酰胺(2b)(0.05mol)溶于9.6ml的二甲基甲酰胺(0.125mol)中，在0℃下向该溶液中逐渐加入32ml的三氯氧磷(0.35mol)。将反应混合物置于配备有配有干燥管的回流冷凝器的圆底烧瓶(RBF)中，并在75-80℃的油浴上加热4-16小时。然后，将该溶液冷却至室温，随后倒入100ml冰水中。通过过滤收集形成的沉淀，并从乙酸乙酯中重结晶得到2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛，产率75％；M.P.122-123℃(文献123℃)；FT-IR(ATR)υ(cm-1)：3051(芳香族C-H)，2873(醛C-H)，1686(C＝O)，1576(C＝N)，1055(C-Cl)；1HNMR(400MHz，氯仿-d)：δ10.55(s，1H)，8.66(s，1H)，7.96(d，J＝8.5Hz，1H)，7.79-7.63(m，2H)，2.57(s，3H)；MS-API：[M+H]+206.02(计算值205.03)。
应用
2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：
具体步骤如下：将2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛(3c)(1mmol)，2-甲氧基苯乙酮(4a)(1mmol)和碱(甲醇钠(催化剂)或氢氧化钠(一粒))在甲醇(4ml)中的混合物在室温下搅拌6-24小时。通过过滤收集得到的沉淀，用水洗涤并用DMF–H2O或EtOH–H2O重结晶。得到标题化合物，产率63％；M.P.178-180℃；FT-IR(ATR)υ(cm-1)：3073(芳香族C-H)，2837(脂肪族C-H)，1666(C＝O)，1595(C＝C)，1227，1020(C-O-C)，1055(C-Cl)；1HNMR(400MHz，氯仿-d)：δ8.35(s，1H)，8.02(d，J＝15.9Hz，1H)，7.74(d，J＝9.0Hz，1H)，7.66(dd，J＝7.6，1.9Hz，1H)，7.51(ddd，J＝8.9，7.5，1.9Hz，1H)，7.43(d，J＝15.8Hz，1H)，7.34(d，J＝2.5Hz，1H)，7.23(dd，J＝9.0，2.5Hz，1H)，7.13-6.98(m，2H)，3.95(s，3H)，3.93(s，3H)；MS-API：[M+H]+354(计算值353.08)。
主要参考资料
[1] CN108698999 喹诺酮查尔酮化合物及其用途