简述
异腈化合物是一类非常重要的有机合成子，广泛应用于各种含氮化合物的构建，在有机化学，药物化学，天然产物化学以及材料化学等领域中有着广泛的应用。因此，对异腈化合物的应用研究得到人们广泛关注[1]。异腈基正丁烷是一种含有正丁基的异腈化合物，又名正丁基胩，丁基异腈等，英文名称为n-Butylisocyanide，常温常压下表现为无色至淡黄色透明液体。
合成方法
关于异腈基正丁烷的合成，在电化学诱导合成取代5-硫代四唑的相关报道中有所提及。具体地，在氩气保护，0°C条件下，以N-丁基甲酰胺为起始原料，四氢呋喃为反应溶剂，依次向反应体系中滴加三乙胺，三氯氧磷，保持低温搅拌2小时。TLC点板监测反应进度至反应完全，而后用水淬灭反应，经萃取，洗涤，干燥，减压浓缩，通过柱层析步骤即可得到异腈基正丁烷[2]。
应用
有机合成领域，以三聚氯氰作为反应促进剂，在室温和CHsCN作为溶剂的条件下，利用取代2.氨基吡啶、醛和烷基异腈三组分缩合可以高收率地实现了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成[3]。根据该报道，以异腈基正丁烷为原料即可得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。此外，以烷基异腈（如异腈基正丁烷），醛和羧酸三组分还可以通过偶联反应实现α-酰氧基酰胺的合成[1]。
除了上述应用，文献还提供了一种赋予气体以气体泄漏警告臭味的气体用添味剂的制造方法。该添味剂为异腈基正丁烷和2-己炔和/或1-戊炔的混合物，乙基胩和2-己炔和/或1-戊炔的混合物，异腈基正丁烷，乙基胩，2-己炔和1-戊炔的混合物，2-己炔，1-戊炔或1-丁炔或它们的2种以上的混合物，或2-己炔和/或1-戊炔和3-甲基丁醛和/或叔丁基硫醇的混合物。由于该添味剂完全不含有硫成分，因此，配合其而成的燃料气体即使燃烧也不产生硫氧化物，可以防止环境的污染。另外，可以优选用作燃料电池用[4]。
有关研究
通过¹⁹F核磁共振波谱法研究了异腈基正丁烷与血红蛋白的结合。血红蛋白在半胱氨酸β93位三氟乙酰化后的¹⁹F核磁共振谱显示，配体与β链结合时化学位移发生变化。将这些变化与可见光谱的分数变化进行比较，结果表明：在二磷酸甘油酸存在时，初始配体优先结合到α链；而在缺乏二磷酸甘油酸的情况下，β链的结合程度随总体结合分数线性增加，这表明在此条件下α链和β链的结合是随机的[5]。
参考文献
[1]张燕.DTBP驱动的异腈化合物Passerini反应研究[D].东北师范大学,2020.
[2] Zhao F , Song B , Gao P ,et al.Electrochemically Induced Synthesis of Substituted 5-Thiotetrazoles[J].
[3]尹志奎,田拴宝.三聚氯氰促进的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合[J].有机化学, 2014.
[4]金边民朗,植松烈平,近藤健,等.气体用添味剂及使用该气体用添味剂的城市燃气制造方法:CN 200880020964[P].
[5] Raftery W H H A .The binding of n-butyl isocyanide to human hemoglobin[J].Biochemical & Biophysical Research Communications, 1972, 48(3):678-683.DOI:10.1016/0006-291X(72)90401-9.