简介
2-氨基乙基膦酸属于含氨基烷基膦酸类化合物，常温下为白色结晶粉末，水溶性良好，易溶于乙醇等极性有机溶剂。在弱碱性条件下，它可与丙烯酰氯发生酰化反应，合成（2-丙烯酰胺基乙基）膦酸，是制备有机膦功能衍生物的重要化工中间体。
2-氨基乙基膦酸的性状
合成
方法一：将0.2mol CEPA 1（40%溶液）、300g冰水、0.2~0.25mol胺2a-h和0.3g KI在室温下混合并搅拌，然后加入160ml 10%冷NaOH溶液。通过冷水浴将反应温度控制在20°C以下。将反应溶液搅拌120至148小时，每半天检查一次溶液的pH值，并加入约10ml 10%的冷NaOH溶液，以将溶液的pH保持在8以上，直到溶液的pH不再变化。将反应溶液再静置24小时，然后在减压下蒸发。在去除约3/4体积的水后，滴加盐酸（8N）以将溶液的pH值调节至4以下。将浓缩溶液静置或在冰箱中保存40小时以进行结晶。然后过滤3a-h的白色固体，用冷水洗涤并真空干燥。在水中进行3a-h的再结晶，得到纯产物2-氨基乙基膦酸[1]。
方法二：通过混合70 mL甲苯作为非极性相、3 mL 0.27 mM H2RaminePO3水溶液作为极性相，1.82 g十六烷基三甲基溴化铵（CTAB，99%，Sigma）作为表面活性剂和5 mL正己醇作为助表面活性剂，制备透明微乳液。在35°C下剧烈搅拌该微乳体系30分钟（通过油浴加热）。注入1.6 mL 0.5 M Mg（n-C4H9）2的正庚烷溶液。将悬浮液在室温下再搅拌12小时。通过在乙醇中/从乙醇中依次离心/再分散，洗涤纳米颗粒三次。在10-3毫巴和60°C下仔细干燥[Mg2O]2+[RaminePO3]2-IOH-NP 3小时，以去除所有挥发物得到标题化合物2-氨基乙基膦酸[2]。
用途
2-氨基乙基膦酸可与丙烯酰氯发生酰化反应，用于合成丙烯酰胺基乙基膦酸类有机膦功能衍生物。例如：将碳酸钠（6.121g，57.8mmol，5.9当量）溶解在水（10mL）中。向混合物中加入2-氨基乙基膦酸（1.232g，9.85mmol，1当量）。将溶液在冰浴中搅拌30分钟。向混合物中滴加丙烯酰氯（3.0 mL，36.8 mmol，3.8当量）。在0°C下搅拌混合物30分钟。将温度升至室温。搅拌反应混合物5.5小时。通过粗1H-NMR监测反应完成情况。用水稀释反应混合物。用DCM洗涤反应混合物两次。用浓HCl将反应混合物酸化至pH=1。真空浓缩反应混合物。用乙醇提取所得残渣三次。在真空中部分去除残余物，以避免自聚合，从而获得（2-丙烯酰胺基乙基）膦酸[3]。
参考文献
[1] A new simple route to N-substituted 2-aminoethylphosphonic acids By: Fu, Xiangkai; et al. Synthetic Communications (1998), 28(14), 2659-2664.
[2] Multifunctional phosphate-based inorganic-organic hybrid nanoparticles By: Heck, Joachim G.; et al. Journal of the American Chemical Society (2015), 137(23), 7329-7336.
[3] Macromolecular Antiviral Agents against Zika, Ebola, SARS, and Other Pathogenic Viruses By: Schandock, Franziska; et al. Advanced Healthcare Materials (2017), 6(23).