2,3,4,5-四氟苯甲酸的用途及下游产物

2026/5/16 8:01:22 作者:棋桦

 2,3,4,5-四氟苯甲酸其外观为白色或类白色针状结晶,主要通过四氯苯酐法、四氟苯甲醇法及邻苯二腈法合成,是含氟喹诺酮类抗菌药物(如氧氟沙星、洛美沙星)的关键中间体。

主要应用领域

    ‌1 医药合成‌:作为含氟喹诺酮类抗菌药物的关键中间体,用于合成氧氟沙星、洛美沙星等药物。‌‌由 2,3,4,5-四氟苯甲酸为起始原料经 7 步可制得左旋氧氟沙星,是目前工业生产最常用的方法。‌‌‌

    ‌2 农药制备‌:用于合成含氟农药中间体,提升农药的稳定性和活性。‌‌

    3 ‌液晶材料‌:应用于液晶材料的制备,改善液晶的光电性能。‌‌

‌    4 有机合成‌:作为有机合成中间体,用于多种含氟化合物的合成。‌‌‌

下游产物合成

苯甲酰胺,2,3,4,5-四氟-6-硝基-N-8-喹啉基-,收率:83% 将粗酸氯溶液滴加至氨基喹啉溶液中。观察到迅速形成黄色沉淀。加入额外的无水二氯甲烷(6 mL),移除冷却浴,并搅拌反应24小时。将所得的桃红色悬浮液通过60 mL M孔径玻璃滤片过滤,得到白色固体。用二氯甲烷(15 mL)、水(10 mL)和乙醚(20 mL)洗涤固体。将固体溶于氯仿,并用9:1二氯甲烷:己烷在硅胶(20 g)上进行洗脱,以去除8-氨基喹啉的分解产物。在硅胶存在下将回收的馏分浓缩,干燥后装入40 g硅胶柱中,用5:5二氯甲烷:己烷洗脱(Rf = 0.28)。用 CHCl3 重结晶产物。将2,3,4,5-四氟苯甲酸(243 mg,1 mmol,1 当量)溶于 2.0 mL 无水二氯甲烷中,置于装有磁力搅拌棒的 20 mL 闪烁瓶中。在氮气保护下将溶液冷却至 0°C,加入 10 滴无水 DMF。滴加草酰氯(0.15 mL,1.7 mmol,1.7 当量)。反应搅拌 1 小时,并在减压下除去溶剂。[1]

2,3,4,5-四氟苯甲酸的下游产物合成.jpg

参考文献

[1] Blythe, Isaac M. ; et al Characterization and Reactivity of Copper(II) and Copper(III) σ-Aryl Intermediates in Aminoquinoline-Directed C-H Functionalization Journal of the American Chemical Society (2023), 145(33), 18253-18259

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