N-BOC-6-溴代己胺是一种重要的有机合成中间体，通常呈现为无色至淡黄色液体或白色至淡黄色固体，在氯仿、乙酸乙酯和甲醇等常见有机溶剂中溶解性较差。
主要用途
1 有机合成中间体：广泛应用于胺和膦的烷基化及硅基化反应，是构建含氮有机分子的重要试剂 。
2 生物医药应用：作为抗体偶联药物（ADC）合成中的连接子（linker）原料，用于引入氨基保护基团及碳链结构 。
合成方法
1 在0℃下，边搅拌边将2.7 g四溴甲烷溶于8 mL四氢呋喃的溶液，滴加至1 g叔丁基（6-羟基己基）氨基甲酸酯和2.1 g三苯基膦溶于12 mL四氢呋喃的溶液中。让反应混合物缓慢升温至室温。反应 24 小时后除去溶剂。将混合物加入 50 mL 石油醚和 10 mL 乙酸乙酯的溶剂混合物中。立即过滤沉淀。收集滤液。蒸发滤液，得无色油状物。使用石油醚：乙酸乙酯=10:1 的洗脱剂，经硅胶柱闪蒸纯化残留物。用旋转蒸发器除去溶剂，得到N-BOC-6-溴代己胺。
2 将0.8 g（20 mmol）NaOH的水溶液（30 mL）滴加至剧烈搅拌的二相混合物中，该混合物由水（50 mL）中的反应物（10 mmol）和二氯甲烷（100 mL）中的Boc₂O（1.45 g，6.7 mmol）组成。3 小时后，分离出有机相。用 2 N 盐酸（50 mL）和饱和氯化钠溶液（50 mL）洗涤有机相。用硫酸镁干燥有机相。在减压下浓缩有机相。向油相中加入正己烷（20 mL）。将溶液在 -20 °C 下存放过夜。将产物与溶剂分离。用冷正己烷洗涤产物。在减压下干燥得产物N-BOC-6-溴代己胺。
3 向预冷的甲醇（20 mL）中氯化硫酰（2.3 mL，30 mmol）溶液中加入6-氨基己酸（1.31 g，10.0 mmol）。在室温下搅拌混合物 24 小时。在减压下浓缩混合物，得到白色固体。将固体悬浮于10 mL四氢呋喃中。向所得悬浮液中加入三乙胺（1.7 mL，10 mmol）和二叔丁基二羧酸酯（2.31 g，10.5 mmol）。在室温下搅拌溶液过夜。过滤沉淀。用旋转蒸发器除去溶剂。将所得油状物溶于乙酸乙酯中。用1 M盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤混合物。用无水硫酸钠干燥混合物。在减压下除去溶剂，得到N-BOC-6-溴代己胺。
参考文献
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