1-溴全氟己烷的有机应用

2026/5/18 8:02:22 作者:南星

1-溴全氟己烷常用名:全氟己基溴;CAS:335‑56‑8,是一种直链全氟烷基溴化物,为无色透明液体,具有高氟含量、高密度、低表面能、热稳定性与化学稳定性好的特点;在常见有机溶剂(丙酮、乙酸乙酯、醚类)中溶解性良好,几乎不溶于水。

有机应用

5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3,3-二苯基-2-(苯基氨基)癸酸乙酯的合成:在装有磁力搅拌子的8mL的样品瓶中加入光催化剂Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6(4.45mg,2mmol%)、N-苯基甘氨酸乙酯(72mg,2.0eq,0.4mmol)和无水K2CO3(41.5mg,1.5eq,0.3mmol)盖上祥品瓶盖,抽充氮气3次后,加入超干的DCM(4.0ml.)、1,1-二苯基乙烯(70.6pL,2.0eq,0.4mmol)和1-溴全氟己烷(42.6uL,1.0eq,0.2mmol),然后在室温下搅拌使用波长为462nm的LED蓝光照射12小时后。反应完成后萃取,真空除去溶剂,然后进行柱层析得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十三氟-3,3-二苯基-2-(苯基氨基)癸酸乙酯125mg,产率为92%[1]。

1-溴全氟己烷的反应一

采用带搅拌器、温度计和回流冷凝管的1L三口烧瓶,在甲苯(300g)中,分别加入2-氟对苯二酚(0.1mol,12.8g)、1-溴全氟己烷(0.22mol,87.8g)、溴化亚铜(0.003mol,0.43g)、叔丁醇钾(0.25mol,28.1g),升温至90℃搅拌6h。反应结束后,分别加入200g去离子水和200g乙酸乙酯,用2M盐酸中和至中性,再用饱和食盐水洗涤两次(每次150g),分液,无水硫酸钠干燥,浓缩,甲醇重结晶得目标产物53.5g,产率:70%;质谱数据,理论值:763.9702,实测值:763.9705[2]。

1-溴全氟己烷的反应二

取一只经烘箱烘干的4mL反应小瓶,放入磁力搅拌子,依次加入乙酸钯(10mol%)、二叔丁基金刚烷基膦(20mol%)、四甲基哌啶氮氧化物(1.0当量)、碳酸铯(2.0当量)、苯(0.6mmol,1.0当量)和1-溴全氟己烷(3.2当量)。在氩气保护下向瓶中注入2.5mL 丙酮。将反应小瓶置于合金加热模块中,随后转入Parr 4560系列300mL高压反应釜内,全程保持氩气氛围。室温下通入氮气调节压力至15bar,反应体系于130℃搅拌反应40小时。反应结束后,将高压釜冷却至室温并缓慢泄压。反应液经去离子水与乙酸乙酯萃取5次,每次各3mL;合并有机相,饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后,减压旋蒸除去溶剂得到粗产物。经氟谱核磁共振(¹⁹F-NMR) 分析,目标产物全氟己基苯收率为21%;产物结构通过气相色谱-质谱联用予以确证。重复平行实验,产物收率可达28%,原料转化率为35%[3]。

1-溴全氟己烷的反应三

参考文献

[1] 南京师范大学. 一种多氟氨基酸类化合物的合成工艺:CN202411749108.0[P]. 2025-03-11.

[2] 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司. 一种含氟对苯二醚化合物的合成方法:CN202010954605.X[P]. 2022-03-11.

[3] LONZA LTD. METHOD FOR PREPARATION OF FLUORO, CHLORO AND FLUOROCHLORO ALKYLATED COMPOUNDS BY HOMOGENEOUS CATALYSIS:EP2015075763W[P]. 2016-05-12.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:12 0

欢迎您浏览更多关于1-溴全氟己烷的相关新闻资讯信息