茚并(1,2,3-cd)芘是一种多环芳烃类有机化合物，常见别名包括茚并[1,2,3-cd]芘、邻亚苯基芘等。常温常压下为黄色结晶或嫩黄色片状结晶，在溶液中呈现绿黄色荧光。
合成方法
1 将2-(芘-1-基)苯胺（0.5 mmol）和MeCN（2 mL）装入经烘箱干燥的试管中，并加入磁棒。溶解2-(芘-1-基)苯胺（若溶解困难，可用热风枪加热）。向试管中加入1.5当量的tBuONO。在室温下搅拌反应混合物 10 小时。通过薄层色谱或气相色谱监测反应进程。在减压下浓缩反应混合物。通过闪式硅胶柱色谱纯化产物。通过重结晶（使用乙醇）或制备性薄层色谱法纯化产物。[1]
2 向2-碘苯胺（1.10 g）的甲苯-乙醇-水（4:1:1，40 mL）溶液中加入K₂CO₃（1.04 g，1.50当量）、芘-1-硼酸（1.33 g）和四（三苯基膦）钯 （289 mg，5.0 mol%）加入到 2-碘苯胺（1.10 g）的甲苯-乙醇-水（4:1:1，40 mL）混合溶剂中，室温下反应。在100 °C下搅拌反应混合物4小时。将反应混合物冷却至室温。分离两相。用乙酸乙酯萃取水相。合并有机层。用硫酸镁干燥有机层。在减压下浓缩有机层。通过闪式硅胶柱色谱纯化残留物。[1]
3 将2-氨基联苯（0.5 mmol，1.0当量）、苯乙炔（0.75 mmol，1.5当量）、fac-Ir(ppy)₃（0.3 mol%）和MeCN（1.0 M，0.5 mL）装入装有磁力搅拌棒的烘箱干燥试管中。加入 tBuONO（0.75 mmol，1.5 当量），并用硅胶塞旋盖密封试管。在室温下用蓝光 LED（7 W）照射 15 小时。通过薄层色谱和气相色谱监测反应进程。用二氯甲烷稀释混合物并过滤。用旋转蒸发器浓缩滤液，得到残留物。进行闪式柱色谱分离（SiO₂，己烷/乙酸乙酯）。[2]
参考文献
[1] Choi, Yeojin; et al Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(28), 6804-6810
[2] Chatterjee, Tanmay; et al Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics Journal of Organic Chemistry (2017), 82(8), 4369-4378