2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃的合成

2026/5/25 8:01:07 作者:曼尼希

简介

2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃,常温下多呈类白色至浅黄色结晶性粉末,化学性质较为稳定。其脂溶性较强,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂。储存2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃需避光密封置于干燥阴凉处,避免受潮与强光直射。

 2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃的性状

2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃的性状

合成

方法一:将(2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-羟基苯基)甲酮(1.04 g)和氢氧化钠(2.0当量)加入甲醇(20 mL)中。在0°C下向反应混合物中加入碘(2.0当量)。在室温下搅拌反应混合物3小时。用HCl水溶液(1N,40mL)淬灭反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和Na2S2O3水溶液洗涤合并的有机提取物。用无水Na2SO4干燥获得的有机相。减压浓缩反应混合物。用硅胶柱色谱法(洗脱溶液:石油醚/乙酸乙酯=3/1(v/v))分离残余物,得到标题化合物2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃[1]。

方法二:将2-丁基苯并呋喃-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮(1.3 g)溶解在二氯甲烷(30 mL)中。将反应混合物冷却至-10°C。小心地将三溴化硼的二氯甲烷溶液(1.1当量于15mL CH2CH2中)加入搅拌的溶液中。让混合物在室温下搅拌过夜。再次向溶液中加入三溴化硼的二氯甲烷溶液(1.1当量于15mL CH2CH2中)。将反应混合物再搅拌5小时。用冰水(50 mL)淬灭反应混合物。搅拌反应混合物15分钟。分离有机相。用饱和碳酸氢钠水溶液(30 mL x 3)提取反应混合物。用二氯甲烷(50 mL x 3)洗涤碱性提取物。用无水Na2SO4干燥获得的有机相。去除挥发性成分。用硅胶柱色谱法(洗脱溶液:石油醚/乙酸乙酯=5/1(v/v))分离有机残余物,得到标题化合物2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃[2]。

参考文献

[1] Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds By: Huang, Wenbo; et al. Journal of Organic Chemistry (2019), 84(5), 2941-2950.

[2] Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds By: Huang, Wenbo; et al. Journal of Organic Chemistry (2019), 84(5), 2941-2950.

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