简介
2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸属于喹啉类芳香羧酸化合物，常温下一般为白色至淡黄色结晶粉末，化学性质较为稳定。该化合物难溶于冷水，可溶于乙醇等有机溶剂。其常作为重要的医药与化工合成中间体，用以制备各类取代型喹啉衍生物。
2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸的性状
合成
方法一：将靛蓝（262克）和K2Cr2O7（147克）加入H2O（500毫升）中。搅拌混合物。冷却混合物。加入K2Cr2O7（147g）、H2O（300mL）和稀释液。向混合物中加入H2SO4（500mL）。将混合物在40°C和45°C下搅拌1.5小时。用两倍体积的H2O稀释混合物。过滤混合物。用KOH溶液溶解混合物。过滤混合物。用HCl酸化混合物。过滤混合物，得到标题化合物2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸[1]。
方法二：将靛红（1.0摩尔）和KOH（1.0摩尔”）溶解在足量的水中。过滤出口。将滤液和1.0摩尔KOH加入氯丙酮（2.0摩尔）中。向混合物中滴加盐酸，调节pH值至7。过滤溶液以获得产品。将靛蓝（262克）和K2Cr2O7（147克）加入H2O（500毫升）中。搅拌混合物。冷却混合物。加入K2Cr2O7（147g）、H2O（300mL）和稀释液。向混合物中加入H2SO4（500mL）。将混合物在40°C和45°C下搅拌1.5小时。用两倍体积的H2O稀释混合物。过滤混合物。用KOH溶液溶解混合物。过滤混合物。用HCl酸化混合物。过滤混合物，得到标题化合物2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸[1]。
用途
2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸可作为反应原料，经氧化碘化反应制备喹啉类有机衍生物。例如：在露天将5.0 mL MeCN、KI（1.1当量）、H2O（1.0 mL）、K2WO4（0.05 mmol，5 mol%）、HOAc（1.1 mmol，1.1当量）和H2O2（4.0当量）中的2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸（1.0 mmol，1.0当量）加入到20 mL小瓶中。在35°C的温度下搅拌反应混合物20分钟。待混合物透明后停止反应。向混合物中加入30 mL EtOAc和15 mL H2O。用H2O（15mLx3）、盐水（15mLx2）洗涤所得混合物。用Na2SO4干燥混合物。过滤混合物并浓缩。通过硅胶柱（PE:EA=30:1）纯化粗产物，得到4-碘-2-甲基喹啉-3-醇[2]。
参考文献
[1] Preparation, photoluminescence, semiconductor properties, and theoretical calculations for a novel zinc zero-dimensional structure complex By: Yi, Zhi-Qiang; et al. Journal of Chemical Research (2019), 43(1-2), 58-62.
[2] Tungstate-Catalyzed Bioinspired Decarboxylative Halogenation of Electron-Deficient (Hetero)Phenolic Acids By: Ma, Zhuang; et al. ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2022), 10(23), 7453-7462.