2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸是一种喹啉羧酸衍生物，常温常压下为黄色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性和荧光性质。2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸是一种喹啉衍生物，主要用作有机合成中间体和染料分子的基础合成原料，在染料分散黄54的工业合成领域中有较好的应用。
化学性质
2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸结构中的羧酸单元可在适当的碘代试剂的作用下发生脱羧碘化反应得到相应的芳基碘类衍生物。2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸可在强酸性物质例如浓硫酸的作用下和醇类物质等发生缩合酯化反应得到相应的喹啉羧酸酯衍生物。此外，该物质可在适当的溴化试剂例如NBS的作用下可发生脱羧溴化反应。
溴化反应
图1 2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸的溴化反应
取25.6 mmol的2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸，加入4 mL四氢呋喃中。然后在反应混合物中加入NBS （160 mg）。将反应混合物在室温下搅拌1小时过夜，直到LC-MS分析显示喹啉水杨酸完全消失。反应结束后通过旋转蒸发去除四氢呋喃，所得的剩余物通过使用硅胶（6-50%乙酸乙酯在己烷中）柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸可由靛红和氯代丙酮在碱性条件下通过缩合反应制备得到。
图2 2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸的制备方法
将靛红（262 g）和重铬酸钾（147 g）加入水（500mL）中，然后搅拌所得的反应混合物使之完全溶解。冷却混合物，并往上述反应混合物中缓慢地加入重铬酸钾 (147g), H2O （300mL）和稀释之后的硫酸（500mL）。将所得的反应混合物在40度和45度下搅拌反应大约1.5小时。反应结束后用两倍体积的水稀释混合物，然后过滤所得的反应混合物并用KOH溶液溶解混合物。过滤混合物然后用盐酸使混合物酸化。最后将所得的反应混合物通过过滤进行分离纯化即可得到目标产物分子2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸。[2]
参考文献
[1] Yi, Zhi-Qiang; et al, Preparation, photoluminescence, semiconductor properties, and theoretical calculations for a novel zinc zero-dimensional structure complex, Journal of Chemical Research (2019), 43(1-2), 58-62.
[2] Janz, Kristin; et al, Bromodecarboxylation of Quinoline Salicylic Acids: Increasing the Diversity of Accessible Substituted Quinolines, Journal of Organic Chemistry (2009), 74(22), 8874-8877.