2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌是一种带有多个吸电子的苯醌衍生物，常温常压下为淡黄色至琥珀色结晶固体，具有显著的荧光性质和特殊的光敏性，它不溶于水但是可溶于常见的强极性的有机溶剂。2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌是一个强的电子受体，它与金属给体可形成一维半导体电荷转移纳米结构，可作为p型掺杂半导体材料在有机发光二极管，光伏器件以及场效应晶体管等。
合成方法
研究人员公开报道了2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌及其制备方法。该2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌的制备方法包括以下步骤：重氮化步骤，即化合物A与化合物B发生重氮化反应转化为化合物C；还原步骤，即化合物C被还原为化合物D；氧化步骤，即化合物D被氧化为化合物E；以及缩合步骤，即化合物E与丙二氰缩合转化为化合物F。其中，化合物F即为目标产物2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌，而化合物A、B、C、D、E和F均为该方法中的中间体或原料。此外，2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌的该制备方法具有环境友好、收率可达80%以上、操作简单易行等优点，适合工业化生产。[1]
缩合反应
2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌可与炔烃类物质等发生缩合反应。
图1 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌的缩合反应
将炔烃（152.4 mg，0.4 mmol）溶解于30 mL二氯甲烷中，随后向该混合体系中加入2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌（简称F4-TCNQ，用量为0.112 g，即0.0004 mol），并将所得反应混合物在室温下持续搅拌40分钟。反应结束后，通过蒸馏操作除去反应溶剂二氯甲烷，最后对剩余残留物进行色谱柱层析纯化，即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] 姜坤,洪豪志,李江涛等. 2,3,5,6-四氟-7,7′,8,8′-四氰二甲基对苯醌及其制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201510142845.9[P].
[2] Zhao, Yuzhen; et al, Preparation of Polyphenylene Ring Derivative Dyes with Wide Wave Absorption Properties and Their Performance Study, Molecules (2022), 27(17), 5551.