4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯英文名：Methyl 4‑fluoro‑3‑nitrobenzoate，CAS：329‑59‑9，为白色至淡黄色结晶粉末，水不溶；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，常温稳定，避强氧化剂、强碱、高温。4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯作为重要的有机合成中间体,用于合成含氟杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂中间体,如4-甲硫基-3-硝基苯甲酸甲酯、3-硝基-3',4-氧二苯甲酸二甲酯、硫代烃基苯并眯唑、二苯醚结构类化合物、眯唑并喹喔啉酮、1-吡唑-3-基苯并咪唑等。
制备方法
1、4-氟-3-硝基苯甲酸的制备
在干燥的250mL四口烧瓶中加入14g(0.1mol)对氟苯甲酸,再加入40mL浓H2SO4开始搅拌,直至粉末完全溶解于浓硫酸中,此过程若粉末不能完全溶解，,可适当加热,但温度不能太高,在40~55℃之间,等粉末完全溶解后,用冰水浴冷却至10°C以下,滴加10mL浓硝酸,并控制滴加速度,使溶液保持在10~15℃之间;滴加完毕后,慢慢将温度加热,控制在50-55℃左右，搅拌保温5h,将四口烧瓶中液体倒入冰水中,水洗4次抽滤,烘干,得4-氟-3-硝基苯甲酸粗品11.4g,为淡黄色固体粉末。mp123.4~125.3°C,与文献值相符。
2、4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的制备
在干燥的250mL四口烧瓶中加入50mL甲醇，再加入10.1g(0.055mol)4 -氟-3-硝基苯甲酸粉末,倒入10mL硫酸,在分水器中注满甲醇,开始加热搅拌,维持温度在68°C左右(在此温度回流最大,而且温度不上升);保温2h后降温,将四口烧瓶中液体倒入冷水中,抽滤,再用60mL甲醇溶解,抽滤,将得到的甲醇溶液倒入一烧杯中,加水至有晶体析出,抽滤,将固体物质再次洗涤,并抽滤得4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯粗品8.6g,为白色粘稠状固体,纯度达到99.58%(气相色谱)。mp 60.3~61.4°C,与文献值相符[1]。
参考文献
[1] 蒋涛,赵昊昱,孙毓韬. 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成[J]. 化工时刊,2011,25(4):19-20,48. DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2011.04.006.