考拉西坦（Coluracetam，曾用代号MKC-231、BCI-540），化学名：N-(2,3-二甲基- 5,6,7,8-四氢呋喃并[2,3-b]喹啉-4-基)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)乙酰胺，是日本三菱田边制药研发的吡咯烷酮类（拉西坦类）促智药，核心为高亲和力胆碱摄取增强剂，兼具认知改善、抗抑郁与神经保护潜力。
合成方法
室温下在15ml含有1.26g氢化钠(60%含量)的N-乙基吡咯烷酮悬浮液中加入3.28g4-氨基-3-甲基-5,6,7,8-四氢噻吩并[2,3-b]喹啉。将该混合物加热至50℃并搅拌40分钟。之后，在50℃下30分钟内向该混合物中滴加4.72g的2-氧代-1-吡咯烷乙酸甲酯。在50℃下搅拌20分钟之后，将混合物冷却至15℃并倒入130ml含有13.5g氯化铵的水溶液。用100ml氯仿萃取该溶液之后，将萃取液用无水硫酸钠干燥，接着蒸发至干。最终产物加入乙酸乙酯，粉碎并过滤。粗结晶由氯仿-乙酸乙酯再结晶得到4.31g熔点为244℃-246℃的标题化合物考拉西坦[1]。
晶型制备
一、考拉西坦A型结晶的制备
通过加热到70℃将500mg通过美国专利5,397,785的实施例25中公开的方法制备的考拉西坦溶解在4ml乙醇和5ml水的混合溶剂中。向该溶液中加入6ml水，并将最终混合物于室温下搅拌2小时。将最终结晶过滤，用水洗涤，然后干燥，得到440mg的A型结晶。测定该晶型考拉西坦的熔点，测定为216-218℃。
二、考拉西坦B型结晶的制备
将8.8kg通过美国专利5,397,785的实施例25中公开的方法制备的考拉西坦化合物粗结晶加热溶解在55.7kg乙醇中。通过热过滤除去飘浮尘土，然后向滤液中加入87L水，减压下蒸发混合物除去27L溶剂之后，加入104L水，并将该溶液静置过夜。过滤出最终结晶，用水洗涤，然后干燥，得到7.5kg考拉西坦B型结晶。测定该晶型考拉西坦的熔点，测定为221-224℃[1]。
参考文献
[1] 三菱制药株式会社. 多晶型的N－(2,3－二甲基－5,6,7,8－四氢呋喃并[2,3－b]喹啉－4－基)－2－(2－氧代吡咯烷－1－基)乙酰胺:CN02807185.9[P]. 2009-05-06.