简介
3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷常温下为无色液体，具备低挥发特性，化学性质稳定。该化合物可作为精细化工合成中间体，也能制备疏水防腐涂层、复合功能材料。
3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷的性状
合成
方法一：将1H，1H，2H，2H全氟癸基硫脲碘化物（3.0 mmol）溶解在温乙酸（9.0 mL）和水（1.0 mL）的混合物中，放入250 mL圆底烧瓶中。溶解后，将混合物冷却至10°C，得到均匀的悬浮液。将HCl（40.0 mL）逐滴加入固体KMnO4（15.0 g，94.9 mmol）中，在0°C下将Cl2气体释放到250 mL圆底烧瓶中。将Cl2通入水中。使Cl2在水中冒泡，然后在10°C下以稳定速率进入搅拌的悬浮液中2.5小时。在此期间，悬浮液从无色变为黄色。在氮气流下搅拌混合物一小时。通过过滤收集白色固体。用水清洗固体。在真空下干燥得到无色液体3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷[1]。
方法二：在氮气气氛下，在0°C下，将蒸馏三乙胺（170μL，1.22 mmol）和1H，1H，2H，2H全氟癸基磺酰氯（1.0 mmol）加入搅拌的（±）-缩水甘油（132μL，2.0 mmol）DCM（5 mL）溶液中，加入25 mL圆底烧瓶中。让混合物搅拌3小时。将混合物加热至室温。通过加入碳酸钠溶液淬灭反应混合物。用DCM（3×10 mL）提取混合物。用盐水洗涤合并的有机相。用MgSO4干燥合并的有机相。减压除去溶剂得到标题化合物3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷[1]。
用途
3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷可作为反应原料，用于合成含氟糖类衍生物。例如：将1-氨基-1-脱氧-D-葡糖醇（1.66 mmol）、3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷（5 mmol）和2,2,2-三氟乙醇混合。加热时使非均相反应混合物均匀化。将非均相反应混合物回流6小时。减压除去挥发性化合物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷（洗脱剂：氯仿/甲醇10:3 v/v）[2]。
参考文献
[1] Bejot, Romain; et al. Fluorous synthesis of 18F radiotracers with the [18F]fluoride ion: nucleophilic fluorination as the detagging process. Angewandte Chemie, International Edition (2009), 48(3), 586-589.
[2] Kaplanek, Robert; et al. Perfluoroalkylated derivatives of 6-deoxy-6-ethylamino-D-galactose, 1-deoxy-1-methylamino-D-glucitol, and 1-amino-1-deoxy-D-glucitol: Syntheses, hemocompatibility, and effect on perfluorocarbon emulsion. Carbohydrate Research (2010), 345(8), 1008-1014.