简介
3-氧-4-苯基-丁酸乙酯属于酯类有机化合物，常温下多为液态，化学性质较为活泼。该化合物可作为有机合成原料，能与甲氧基胺盐酸盐发生反应，用于制备相关有机衍生物。
3-氧-4-苯基-丁酸乙酯的性状
合成
方法一：在0°C下，将苯乙酰氯（25.50 g，0.165 mol）滴加到2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（Meldrum酸，23.75 g，0.166 mol）和无水吡啶（32.5 mL，0.4 mol）的CH2Cl2（100 mL）溶液中。将混合物在0°C下搅拌1小时，然后再升至室温1小时。向混合物中加入2N HCl水溶液（100mL）以淬灭反应。分离有机相。用CH2Cl2萃取水层。蒸发合并的有机层，得到淡黄色固体。用少量乙醇洗涤合并的有机层，得到白色晶体。将白色晶体直接在无水乙醇（250 mL）中回流2.5小时。减压浓缩溶剂，得到淡黄色油状物。下一步使用淡黄色油，无需纯化。用EtOAc/PE（1:80）柱色谱法纯化残余物，得到产物3-氧-4-苯基-丁酸乙酯[1]。
方法二：在0°C下，在配有滴液漏斗的100 mL圆底烧瓶中，将吡啶（2 mL）加入2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（10 mmol）的CH2Cl2（6 mL）溶液中，持续5分钟。在10分钟内向混合物中加入苯乙酰氯（10 mmol）的CH2Cl2（14 mL）溶液。在0°C下搅拌反应物30分钟。在室温下搅拌反应1小时。向混合物中加入CH2Cl2（20mL）。用水（30mL×4）洗涤溶液。用MgSO4干燥有机相。从混合物中除去溶剂。将混合物溶解在乙醇（30 mL）中。将混合物加热回流3小时。蒸发混合物中的溶剂。使用乙酸乙酯/己烷（98:2）通过柱色谱法纯化粗品得到标题化合物3-氧-4-苯基-丁酸乙酯[2]。
用途
3-氧-4-苯基-丁酸乙酯可作为反应原料，与甲氧基胺盐酸盐发生反应制备对应衍生化合物。例如：在室温下，将甲氧基胺盐酸盐（1.1当量）一次性加入3-氧-4-苯基-丁酸乙酯（1当量）的吡啶溶液中。在相同温度下搅拌反应混合物3小时。TLC指示反应完成后，用乙酸乙酯萃取反应物，用水、盐水洗涤。用无水Na3SO4干燥提取物。在减压下浓缩合并的有机层[3]。
参考文献
[1] Wang, Yiqiong; et al. A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted; Synthesis (2022), 54(24), 5491-5499.
[2] Khan, Abu T.; et al. Iodine catalyzed one-pot five-component reactions for direct synthesis of densely functionalized piperidines. Tetrahedron (2010), 66(39), 7762-7772.
[3] Lourdusamy, Emmanuvel; et al. Stereoselective Synthesis of α-Diazo Oxime Ethers and Their Application in the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles through a [3+2] Cycloaddition. Angewandte Chemie, International Edition (2010), 49(43), 7963-7967, S7963/1-S7963/88.