DL-肉碱盐酸盐是左旋(L-)与右旋(D-)肉碱的外消旋体盐酸盐,白色结晶性粉末,易溶于水,主要作为医药中间体和水产/畜禽饲料添加剂,用于改善脂质代谢与生长性能;在部分国家也用于消化系统药物(如“康胃素”),但DL-型生理活性远低于天然L-肉碱,不推荐作为人体营养补充剂。
下游产物合成
1 3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙胺与2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸酯(1:1),收率:97%。将DL-肉碱盐酸盐(0.05M)和甲醇(50 cm³)加入反应容器中,随后加入摩尔过量0%(0.055M)的MCPP钾盐。在EasyMax™反应器(梅特勒-托利多)中于60 °C下搅拌溶液2小时。过滤反应混合物直至反应终止,滤除沉淀的副产物(氯化钾)。使用旋转蒸发器除去溶剂。将滤余物溶解于50 cm³的乙腈中。通过过滤分离沉淀物(剩余副产物以及过量的酸)。从滤液中蒸发溶剂。将产物置于实验室干燥器中,在50 °C减压条件下干燥24小时。将产物置于四氧化三磷上保存。[1]

2 2477678-98-9,收率:97%。向圆底烧瓶中加入0.02 molDL-肉碱盐酸盐。加入 30 mL 甲醇,搅拌至完全溶解。通过滴液漏斗将20 mL甲醇中溶解的0.02 mol多库酯钠溶液缓慢加入烧瓶中。在室温(21-25 °C)下反应1小时。从混合物中沉淀出反应产生的无机副产物。随后通过真空过滤分离混合物。用5 mL冷却的甲醇洗涤混合物。使用旋转真空蒸发器蒸发溶剂。将粗离子液体溶解于50 mL无水甲醇-丙酮混合物(1:20(体积比))(在丙酮中溶解度较差的离子液体)或纯无水丙酮(在丙酮中溶解度良好或有限的离子液体)中。过滤除去沉淀物。蒸发溶剂。将纯化产物置于实验室干燥器中,在50 °C减压条件下干燥36小时。
3乙酰-L-肉碱盐酸盐(4) 将9.6 g(0.06 mol)乙酰氯加入50 mL冰醋酸中。加热至80 °C,加入9.9 g (0.05 mol)DL-肉碱盐酸盐。搅拌3小时后,将反应溶液冷却至50 °C。在减压条件下蒸馏除去过量的乙酸和未反应的乙酰氯,得到粗乙酰-L-肉碱盐酸盐。将粗产物溶于15 mL异丙醇中,加热至50 °C,经过滤除去微量盐酸L-肉碱。向滤液中加入100 mL丙酮,立即使白色固体沉淀。将溶液置于冰箱中冷却过夜,以充分析出晶体。过滤所得溶液,用少量丙酮洗涤并干燥,得白色固体4(收率91.6%)。
参考文献
[1] Pernak, Juliusz; et al Betaine and Carnitine Derivatives as Herbicidal Ionic Liquids Chemistry - A European Journal (2016), 22(34), 12012-12021