背景及概述
N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)（HEAA，CAS：7646-67-5），分子式C₅H₉NO₂，分子量115.13，是一种兼具聚合活性与自交联能力的环保型水溶性单体，应用广泛。
特性
N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)常温下为无色至淡黄色透明液体，密度1.111g/mL（25℃），沸点129-130℃，闪点110℃，水溶性好，可溶于丙酮、醇等有机溶剂，通常添加甲氧基氢醌作稳定剂。分子含双键与羟乙基，双键可与丙烯酸酯等共聚，水分挥发后羟乙基能室温自交联，无需外加交联剂与高温烘烤，成膜耐水、耐擦洗、弹性佳。乳液甲醛含量≤10PPM，低气味、低皮肤刺激性，水解稳定性好，符合绿色材料标准。
应用
N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)用于自交联丙烯酸乳液，提升建筑涂料、水性木器漆的耐水性、耐腐蚀性与成膜干爽性，替代N-羟甲基丙烯酰胺等传统交联单体。环保植绒胶、织物涂层胶的核心单体，快速交联增强粘接强度与耐洗性，适配无甲醛环保需求。N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)用作纤维改性剂，增强纸张湿强度与表面性能。N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)用于制备生物相容性水凝胶、止血海绵，用于药物载体、组织工程材料；也作光固化反应单体、化妆品聚合物原料。
制备方法
以丙烯酸甲酯与乙醇胺为原料，季铵碱（如四甲基氢氧化铵）催化，80-95℃反应2-6h，经洗涤、纯化得N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)，工艺简单、成本低[1]。
图1 N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)的合成反应式
丙烯酰胺与环氧乙烷在氧化铝负载催化剂作用下，90-150℃管式反应器连续反应，分离提纯后得到高纯度N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)，适合工业化生产；丙烯酰氯与乙醇胺在低温下反应，经中和、萃取、蒸馏制得，反应快但原料成本高，适用于小批量高纯度制备。N-(2-羟乙基)丙烯酰胺(含稳定剂甲氧基氢醌)凭借室温自交联、环保低毒等优势，逐步替代传统交联单体，在涂料、胶粘剂、生物医药等领域应用前景广阔。
参考文献
[1]Chan, Grace Y.N.; Looney, Mark G.; Solomon, David H.; Veluayitham, Sheela.[J]Australian Journal of Chemistry, 1998 , vol. 51, # 1 p. 31 - 35.