简介
1-乙烯萘属于芳香类有机化合物，常温下一般为无色液体，化学性质较为活泼。该化合物难溶于水，易溶于各类有机溶剂。1-乙烯萘可作为有机合成原料，参与光催化反应制备各类芳香衍生化合物。
1-乙烯萘的性状
合成
方法一：将烘干的可重新密封Schlenk烧瓶排空。向Schlenk烧瓶中重新充入氩气。向Schlenk烧瓶中装入KOH（225 mg，4 mmol）。排空烧瓶。向烧瓶中重新充入氩气。向反应混合物中加入四氢呋喃（2.5 mL）和1,2-二溴乙烷（87μL，1 mmol）。在100°C下搅拌反应混合物1小时。让溶液冷却至室温。向反应混合物中加入1-萘基硼酸（258mg）、PPh3（21mg，0.08mmol）和Pd（OAc）2（9.0mg，0.04mmol）的甲醇（2.5mL）溶液。取乙醚溶液（20mL）。用氢氧化钠水溶液（1M，5mL）和盐水（2×5mL）洗涤反应混合物。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层。真空浓缩有机层。通过硅胶快速色谱法纯化粗品得到标题化合物1-乙烯萘[1]。
方法二：向反应管中装入炔（0.8 mmol）、Pd3（1.6 mg，1.6 x 10-3 mmol）和NH3-BH3（1.2 mg，0.04 mmol）。用氮气冲洗管子三次。通过注射器向试管中加入1.0 mL THF/H2O（10:1）。将氢气装入用橡胶隔膜密封的100毫升圆底烧瓶中。使用柔性针将充氢烧瓶连接到反应管。将反应管浸入30°C的水浴中。搅拌混合物2小时。用硅藻土过滤反应混合物。用CH2Cl2洗涤残留物。减压浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法，使用乙酸乙酯/己烷（梯度1:19）纯化残渣→ 1:9）作为洗脱剂，得到1-乙烯萘[2]。
用途
1-乙烯萘可作为反应原料，参与光催化下的有机合成反应制备目标产物。例如：将芳基重氮四氟硼酸盐（0.15 mmol，1.0当量）和1-乙烯萘（2.3当量）加入5 mL反应瓶中，用N2抽空/冲洗三次。通过注射器向混合物中加入叔丁腈（1.0 mL）。在室温下用5W蓝色LED照射反应10小时。通过TLC监测反应完成后，浓缩反应混合物。通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂：丙酮/DCM/石油醚=1/1/10）得到产物[3]。
参考文献
[1] Lando V R, et al. Simple and Efficient Protocol for the Synthesis of Functionalized Styrenes from 1,2-Dibromoethane and Arylboronic Acids [J]. Organic Letters, 2003, 5 (16): 2891-2894.
[2] Wang Y H, et al. Semi-reduction of alkynes catalyzed by a tri-palladium complex [J]. Polyhedron, 2025, 265: 117276.
[3] Ji M S, et al. Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond [J]. Science China: Chemistry, 2021, 64 (10): 1703-1708.