(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸（CAS号51019-43-3）是一种重要的手性有机化合物，作为扁桃酸的乙酰化衍生物，它在手性分析和医药中间体领域具有广泛应用。
结构与性质
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸的分子式为C₁₀H₁₀O₄，分子量194.2。其分子结构由一个手性α-碳原子连接苯环、乙酰氧基、羧酸基和一个甲氧基组成。这种结构赋予该化合物独特的物理化学性质。(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸的手性中心位于α-碳原子（连接苯环的碳原子），该碳原子连接四个不同的基团：-CH₃（甲基）、-C(O)OH（羧酸基）、-C(O)OAc（乙酰氧基）和-C₆H₅（苯环），完全符合手性中心的定义[1]。
具体应用
1. 化妆品应用
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸作为化妆品成分的缓冲剂（Buffering Agent），利用其pKa值（2.76）在化妆品中调节pH值。扁桃酸本身在化妆品中具有去角质、控粉刺、抗菌消炎等功效，与扁桃酸相比，乙酰化形式具有更好的稳定性，减少刺激性[2]。
2. 医药应用
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸分子中(R)-和(S)-异构体作为手性衍生剂用于NMR中确定含重氢的羧酸、羰基醇、以及氨基酸的对映体纯度[3]。在药物研发过程中，用于检测手性药物的对映体纯度，确保药物质量。相比其他分析方法（如HPLC），NMR方法具有样品用量少、操作简便、无需复杂样品前处理等优点。
3、其他应用
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸作为手性合成砌块，用于合成多种医药中间体，例如在抗血栓药物氯吡格雷的合成中，作为关键中间体(R)-邻氯扁桃酸的合成原料。(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸还用于合成抗抑郁药物（如苯异妥因/Pemoline）的中间体，在药物制剂中可能用于稳定某些活性成分的立体构型[4]。
参考文献
[1]余霞,邢军,张玲,孙春燕,张振霞.D-(-)-O-甲酰基扁桃酸酰氯的制备工艺改进[J].江西化工,2020,36(6):55-57.
[2]王建新.化妆品天然成分原料介绍(Ⅳ)[J].日用化学品科学,2018,41(5):54-59.
[3]史红玲,王文杰,李祥,焦铸锦,刘钺,唐存多,阚云超,姚伦广.D-扁桃酸脱氢酶和L-亮氨酸脱氢酶级联催化的L-苯甘氨酸对映选择性生物合成[J].应用化学,2020,37(2):168-174.
[4]赵江英,王刚.扁桃酸制备条件优化[J].现代盐化工,2017,44(5):46-47.