(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸，常温常压下为白色至类白色固体，具有较强的酸性和一定的旋光性质，它难溶于水但可溶于乙酸乙酯和二甲基亚砜。(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸可视为一种手性羟基羧酸衍生物，可由其R-扁桃酸在碱性条件下和乙酰氯类物质通过缩合反应制备得到，也可通过消旋的扁桃酸通过手性拆分制备得到，该物质主要用作医药分子基础原料，有研究报道它可用于药物分子艾司利卡西平的生产。
制备方法
图1 (-)-O-乙酰基-D-扁桃酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将0.97 g （5.0 mmol）外消旋-O-乙酰基-D-扁桃酸和0.82 g (5.0 mmol) (S)-苯丙氨酸的混合物溶解在4.0 mL水和4.0 mL 1,4-二恶烷的热混合物中。将溶液冷却至26℃并过滤，15 min后得到结晶非对映异构体盐[(R)-o-乙酰苯丙酸(S)-苯丙氨酸]。然后用0.4毫升冷水洗净晶体，将晶体干燥得到非对映体[(R)-o-乙酰扁桃酸(S)-苯丙氨酸]。将非对映异构体盐溶解于1.0 mL盐酸和8.0 mL水中。用乙酸乙酯提取所得混合物，然后在无水MgSO4上干燥合并的有机层，浓缩滤液即可得到目标产物分子(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸。[1]
酯化反应
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸结构中的羧酸单元具有多样的化学转化性质，它可在适当的缩合剂的作用下和醇类物质或者硫醇类化合物等发生缩合反应得到相应的硫酯衍生物。
图2 (-)-O-乙酰基-D-扁桃酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将DCC（1.05等量）加入到(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸（1.05等量）、硫醇衍生物（1等量）和DMAP（0.100等量）在干燥的二氯甲烷的悬浮液中，注意控制反应体系的反应温度为0℃。在0°C下搅拌所得的反应混合物大约30分钟，然后在室温下搅拌15小时。反应结束后用硅藻土垫过滤反应混合物。然后用硅胶柱层析法（乙酸乙酯/正己烷）提纯粗产物即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Szeleczky, Zsolt; et al, The effect of the eutectic composition on the outcome of kinetically and thermodynamically controlled resolutions that are based on the formation of diastereomers, Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 377-384.
[2] Kato, Daiki ; et al, Diarylcuprates for Selective Syntheses of Multifunctionalized Ketones from Thioesters under Mild Conditions, Chemistry - A European Journal 2022, 28, e202200474.