背景及概述
2,3-二溴丙酸(2,3-Dibromopropionic acid),CAS号600-05-5,分子式C₃H₄Br₂O₂,分子量231.87,是一种含双溴原子的脂肪族羧酸,兼具卤代烷与羧酸的双重反应特性,在化工合成、材料阻燃及科研领域应用广泛。
理化性质
2,3-二溴丙酸常温下为无色至白色结晶粉末,有刺激性气味,熔点64-66℃,沸点160℃(20mmHg),密度2.332g/cm³,闪点118.1℃。易溶于水、乙醇、乙醚等极性溶剂,微溶于非极性溶剂。常温稳定,高温、明火或强氧化剂作用下易分解,释放溴化物有毒气体。分子含两个溴原子与一个羧基,溴原子的强吸电子效应使羧基酸性增强(pKa=2.33),且易发生亲核取代、消除等反应。
制备方法
主流合成路径有两种:一是丙烯腈溴化水解法[1],以丙烯腈为原料,经溴素加成得2,3-二溴丙腈,再酸性水解制得产品2,3-二溴丙酸,工艺成熟、纯度高;二是丙烯二醇溴化氧化法,丙烯二醇溴化生成2,3-二溴丙醇,经高锰酸钾等氧化剂氧化得目标产物,原料易得但副反应较多。

图1 2,3-二溴丙酸的合成反应式
主要用途
2,3-二溴丙酸作为关键有机中间体,用于染料、医药、农药合成,可制备含溴阻燃剂、除草剂及抗肿瘤药物前体。因其溴含量高,是高效反应型阻燃剂,用于聚氨酯、环氧树脂等高分子材料,提升阻燃与热稳定性。科研中用作诱变剂,直接诱导微生物基因突变,用于毒理学与遗传机制研究;也可作为核磁共振分析中的化学位移试剂。
安全与储存
2,3-二溴丙酸具有强腐蚀性与毒性,刺激皮肤、黏膜,吸入或误食可致呼吸道、消化道损伤。属直接诱变剂,长期接触有潜在遗传风险。需密封避光,2-8℃冷藏储存,远离热源、氧化剂与食品;操作时佩戴防护装备,在通风环境下进行。
参考文献
[1]US2365808 , ;